2-(羟甲基)环戊酮 | 20618-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)环戊酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: α-hydroxymethylcyclopentanone；2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one；2-hydroxymethylcyclopentanone；2-hydroxymethylcyclopentenone；2-cyclopentanone-1-methanol；2-hydroxymethyl-cyclopentanone
• CAS: 20618-42-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VUFAQJGFNIATIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)环戊酮 在 铂 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 二环己胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.42h， 生成 [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of cis- and trans-Hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones

  摘要：

  A new access to cis- and trans-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-ones (1 and 2) has been accomplished stereoselectively through 4-step and 5-step routes, respectively, starting from 2-(hydroxymethyl)cyclopentanone (3).

  DOI：

  10.3987/com-94-6828
• 作为产物：
  描述：

  (±)-cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到2-(羟甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2 / TS-1系统和DMDO对二醇的选择性氧化

  摘要：

  据报道，TS-1 / H 2 O 2催化体系和二甲基二环氧乙烷是对环境污染低的新试剂，在1，n-二醇中相对于伯羟基选择性地氧化仲羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74437-6

文献信息

• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。
• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• Fluoroolefin peptide isosteres - tools for controlling peptide conformations
  作者：Livia G. Boros、Bart De Corte、Rayomand H. Gimi、John T. Welch、Yang Wu、Robert E. Handschumacher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88067-0

  日期：1994.8

  Fluoroolefin dipeptide isosteres were synthesized applying the Peterson reaction as a novel method for fluoroolefination. The dipeptide isosteres were elaborated to provide the conformationally constrained analogs (1-(R), 1-(S) and 2-(R), 2-(S)) of the Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA tetrapeptide, a synthetic substate of cyclophilin.

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。
• Synthesis of a novel bicyclic scaffold inspired by the antifungal natural product sordarin
  作者：Yibiao Wu、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.064

  日期：2018.9

  A simplified bicyclic scaffold inspired by the antifungal natural product sordarin was designed and synthesized which maintains the carboxylic acid/aldehyde (or nitrile) pharmacophore. Docking studies with the target for sordarin, the fungal protein eukaryotic elongation factor 2 (eEF2), suggested that the novel scaffolds may bind productively. A densely functionalized chiral cyclopentadiene was constructed

  设计并合成了一种简化的双环支架，该支架受抗真菌天然产物索达林的启发，可维持羧酸/醛（或腈）药效团。以索达林的靶标（真菌蛋白真核生物延伸因子2（eEF2））为基础的对接研究表明，新型支架可以有效结合。分八步构建了高密度官能化的手性环戊二烯，并用于与丙烯腈的Diels-Alder反应中。将得到的[2.2.1]环庚烯转化为具有邻位羧酸和腈基的支架，并预测其取向可提供对eEF2的高亲和力。此处公开的合成方法为针对eEF2的新的药物化学运动奠定了基础。
• Transferts d'hydrogènes dans les cations radicaux ethylène-acetals dérivés de cyclopentanones et cyclohexanones
  作者：H. E. Audier、J. C. Tabet、M. Fetizon

  DOI：10.1002/hlca.19850680412

  日期：1985.6.26

  Hydrogen Transfer during Decompositions of Molecular Ions of Acetals Derived from Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  缩合环戊酮和环己酮衍生的缩醛缩合分子离子过程中的氢转移