(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 1334540-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-ß-D-glucopyranoside；(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-β-D-thioglucopyranoside；(2-methyl-5-tert-butyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-thio-glucopyranoside；(2-Methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1334540-33-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉S
• 分子量: 510.606
• InChiKey: DHJYGLBWNIJUBU-ZXGKGEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromo)benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  [FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。

  公开号：

  WO2013017254A1
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-（1,3）-葡聚糖十二糖的自动化固相合成

  摘要：

  β-葡聚糖是在细菌，真菌，藻类和植物中发现的一组结构异质多糖。β‐（1,3）‐D‐由于对脊椎动物的免疫系统有影响，因此对葡聚糖进行了最详细的研究。这些葡聚糖的免疫调节特性的研究通常是用分离物进行的，这些分离物包含不同链长和不同分支程度的多糖的异质混合物。为了确定β-（1,3）-葡聚糖的结构-活性关系，需要获得这些寡糖的均质的，结构明确的样品，这些样品只能通过化学合成获得。迄今报道的β-葡聚糖的合成依赖于经典的溶液阶段法。我们描述了通过创新和优化接头和糖基化剂组合使β-葡聚糖寡糖的首次自动化固相合成。一个β-（1，3）-葡聚糖十二糖以立体选择性的方式在56小时内组装，平均每步收率为88％。这种自动化方法为生物学研究所需的连接子官能化的单糖至十二糖β-（1,3）-葡聚糖提供了快速有效的组装方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201204518

文献信息

• Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit
  作者：Christopher E. Martin、Markus W. Weishaupt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c1cc13614c

  日期：——

  Clostridium difficile strain ribotype 027 is a hypervirulent pathogen that is responsible for recent, severe outbreaks of serious nosocomial infections. As a foundation for the development of a preventative carbohydrate-based vaccine, we have synthesized a pentasaccharide cell wall repeating unit from PS-I unique to this strain, by the linear assembly of four monosaccharide building blocks.

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。
• Oligosaccharides and oligosaccharides-protein conjugates derived from clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2554549A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools. A preferred method for synthesizing the pentasaccharide is shown below.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接体L，用于与载体蛋白结合或在表面上固定。该发明的其他方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭物的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。下面显示了一种合成五糖基的首选方法。
• Synthesis of glycosyl sulfoximines by a highly chemo- and stereoselective NH- and O-transfer to thioglycosides
  作者：Arianna Tota、Claudia Carlucci、Luisa Pisano、Giuliano Cutolo、Guy J. Clarkson、Giuseppe Romanazzi、Leonardo Degennaro、James A. Bull、Patrick Rollin、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d0ob00647e

  日期：——

  A synthesis of unprecedented and stable glycosyl sulfoximines is reported. The developed strategies represent the first example of highly stereoselective sulfoximine formation directly from thioglycosides. This synthetic protocol has been tested on several β-thioglycosides bearing different aromatics and alkyls as S-substituents, and bearing glucose, mannose and galactose as glycosyl units. The process

  据报道合成了前所未有的和稳定的糖基亚磺酰亚胺。所开发的策略代表了直接由硫糖苷形成高度立体选择性的亚磺酰亚胺的第一个例子。该合成方案已在几种带有不同芳香族和烷基作为S取代基，带有葡萄糖，甘露糖和半乳糖作为糖基单元的β-硫代糖苷上进行了测试。该方法已经扩展到乳糖衍生的硫代糖苷和葡萄糖衍生的次磺酰胺。该过程具有化学选择性和立体选择性，X射线分析证实了结构，并提供了有关硫原子构型的立体化学信息。基于硫化物的空间环境，提出了立体化学结果的模型。
• Total Synthesis of the Diglycosidic Tetramic Acid Ancorinoside A
  作者：Markus Petermichl、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201704379

  日期：2017.10.20

  Sweet ′n sour: The marine sponge metabolite ancorinoside A was synthesised in 18 steps and 1.6 % yield as the first natural diglycosylated pyrrolidin-2,4-dione. Remarkably, it is comprised of a d-configured aspartic acid, a galacturonic acid and a 3-acyltetramic acid.

  甜酸：以第18步合成海洋海绵代谢产物ancorinoside A，其收率为1.6％，是第一个天然的二糖基化吡咯烷-2,4-二酮。显着地，它由d-构型的天冬氨酸，半乳糖醛酸和3-酰基四甲酸组成。
• OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICLE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  申请人：Seeberger Peter H.

  公开号：US20140193416A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[a-L-Rhap-(1→3]-a-D-Glcp-(1→2)-a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  本发明涉及一种合成寡糖，其代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I重复单元的一部分，并具有五糖核苷酸序列a-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[a-L-Rhap-(1→3]-a-D-Glcp-(1→2)-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选地，所述合成寡糖至少带有一种连接物L，用于与载体蛋白质结合或固定在表面上。本发明的其他方面涉及有利的方法，用于合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白质结合物，以及其用途，特别是作为疫苗和诊断工具。