12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-butyl-β-D-glucopyranoside | 1447606-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-butyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1447606-86-1
• 化学式: C₃₄H₆₈O₇
• 分子量: 588.91
• InChiKey: FUSIOTWKBRHWIN-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-butyl-β-D-glucopyranoside 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到12-[(2,3,4,6-tetra-O-butyl-β-D-glucopyranosyloxy)]dodecyl (2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-butyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065