allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 147577-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 147577-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉
• 分子量: 422.432
• InChiKey: WXTRKLZOKFEPKQ-JMPUJIDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  525.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 allyl 4-O-(4-acetamido-3-O-acetyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structures of the glycopeptidolipid antigens of serovars 25and 26 of the Mycobacterium aviumserocomplex, synthesis of allyl glycosides of the outer disaccharide units and serology of the derived neoglycoproteins

  摘要：

  The pentasaccharide hapten released from the glycopeptidolipid (GPL) antigen of M. avium serovar 26 has been characterized as O-(2,4-di-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl)-(1 --> 4)-O-beta-D-glucopyranosyluronic acid-(1 --> 4)-O-(2-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl)-(1 --> 3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-6-deoxy-L-talose. The allyl glycosides of the outer glycosyl and glycobiosyl units of this hapten have been synthesized, the latter by a route involving oxidation of the corresponding D-glucopyranose derivative. Conjugation of allyl glycosides to protein by ozonolysis and reductive coupling afforded neoantigens (neo 26-1 and 26-2), both of which interacted with antibodies to M. avium serovar 26. The terminal sugar residue of the pentasaccharide hapten of the serovar 25 GPL had been shown to have the galacto configuration on the basis of H-1-C-13 NMR correlation spectroscopy, but absolute configurational assignment for the sugar awaited the synthesis, as for neo 26, of two glycobiosyl NGPs bearing the terminal sugar in the D and L enantiomeric forms, respectively. Only the glycobiosyl NGP bearing the terminal sugar as the D-enantiomer interacted with antibodies to M. avium serovar 25, thus providing evidence for the absolute configuration of the sugar, and showing that the complete oligosaccharide hapten has the structure, O-(4-acetamido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-alpha-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-O-beta-D-glucopyranosyluronic acid-(1 --> 4)-O-(2-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl)-(1 --> 3)-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-6-deoxy-L-talose.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84233-i
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改性透明质酸二糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701238