2-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranoside | 6092-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside；(2-Methoxy-phenyl)-β-D-glucopyranosid；D-(-)-salicin；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6092-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: WBZPEZUBVIAKKS-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 - 147 °C
• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-methoxyphenyl-(4,6-O-benzyl-β-D-glycopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-methoxybenzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186

文献信息

• A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Marina O. Nagornaya、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Maxim L. Belyanin、Anna K. Drozdova、Victor N. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.003

  日期：2018.3

  groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。
• 10.1038/s41586-024-07548-0
  作者：Jiang, Yi、Wei, Yi、Zhou, Qian-Yi、Sun, Guo-Quan、Fu, Xia-Ping、Levin, Nikita、Zhang, Yijun、Liu, Wen-Qiang、Song, NingXi、Mohammed, Shabaz、Davis, Benjamin G.、Koh, Ming Joo

  DOI：10.1038/s41586-024-07548-0

  日期：——

  electrophiles on activation with light. Through selective anomeric functionalization of mono- and oligosaccharides, this protecting-group-free ‘cap and glycosylate’ approach offers straightforward access to a wide array of metabolically robust glycosyl compounds. Owing to its biocompatibility, the method was extended to the direct post-translational glycosylation of proteins.

  天然存在的糖和碳水化合物含有许多具有相似反应性的羟基1,2 。因此，化学家通常依靠费力的多步骤保护基策略3将这些可再生原料转化为试剂（糖基供体）来制造聚糖。将天然糖直接转化为复合糖仍然是一个显着的挑战。在这里，我们描述了一种光诱导方法，从广泛使用的天然糖构建块中实现位点和立体选择性化学糖基化，该方法通过均裂（单电子）化学绕过了不必要的羟基掩蔽和操作。这个过程让人想起自然界中瞬时糖基供体的区域控制生成，然后在光激活时与亲电子试剂进行基于自由基的交叉偶联。通过单糖和寡糖的选择性异头官能化，这种无保护基的“帽和糖基化”方法提供了直接获得各种代谢稳定的糖基化合物的途径。由于其生物相容性，该方法被扩展到蛋白质的直接翻译后糖基化。
• Kariyone; Horino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 854; engl. Ref. S. 110
  作者：Kariyone、Horino

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Burt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 156,160
  作者：Helferich、Burt

  DOI：——

  日期：——