(β-D-glucopyranoside)-thymine-6'-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (β-D-glucopyranoside)-thymine-6'-triphosphate
• 英文别名: triphospho(-6)Glc(b)-thymin-1-yl；[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₁₆P₃
• 分子量: 528.197
• InChiKey: ALAXGTYLCPEILX-HPFNVAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 Oxone 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 (β-D-glucopyranoside)-thymine-6'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  环Sal法合成吡喃核苷-6'-三磷酸

  摘要：

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402047

文献信息

• Synthesis of Pyranonucleoside-6′-triphosphates through the<i>cyclo</i>Sal-Method
  作者：Johanna Huchting、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201402047

  日期：2014.6

  The high yielding synthesis of pyranonucleoside-6′-triphosphates by using the cycloSal-method is described. Synthesis of the activated cycloSal-pyranonucleoside-6′-phosphate triesters was achieved by applying a synthetic route that had been developed for the synthesis of cycloSal-(glycopyranosyl-6)-phosphates by us. The route involved regioselective 6′-tert-butyldimethylsilyl protection and exchange

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。