4-((R)-1-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)ethyl)-5-fluoropyrimidine | 1547229-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((R)-1-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)ethyl)-5-fluoropyrimidine
• CAS: 1547229-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: VOEFLIVRTWKPMV-XLKFXECMSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯硼酸 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 三异丙氧基氧化钒 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 4-((R)-1-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)ethyl)-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四取代(Z)-烯烃不对称环氧化对映选择性合成抗真菌药伏立康唑

  摘要：

  伏立康唑（一种合成上具有挑战性的抗真菌剂）的催化不对称合成通过九个步骤实现，总产率为 8%。这种新颖的策略依赖于四取代（Z）-烯丙醇的精确合成以及随后的高效环氧化，以一步建立关键的连续碳立构中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400400

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Voriconazole
  作者：Keiji Tamura、Makoto Furutachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo4019528

  日期：2013.11.15

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.
• 10.1002/ejoc.202400400
  作者：Peng, Jiale、Li, Ran、Li, Zhuo、Tang, Yu、Yang, Jin-Song、Xue, Fei、Qin, Yong

  DOI：10.1002/ejoc.202400400

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of voriconazole, a synthetically challenging antifungal agent was achieved in nine steps with a 8 % overall yield. This novel strategy relied on the precise synthesis of tetrasubstituted (Z)-allylic alcohol and the subsequent highly efficient epoxidation to establish the critical contiguous carbon stereocenters in a single step.

  伏立康唑（一种合成上具有挑战性的抗真菌剂）的催化不对称合成通过九个步骤实现，总产率为 8%。这种新颖的策略依赖于四取代（Z）-烯丙醇的精确合成以及随后的高效环氧化，以一步建立关键的连续碳立构中心。