<(1S)-(1,3,5/2,4)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> β-D-glucopyranoside | 119238-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(1S)-(1,3,5/2,4)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-Glucopyranosyl-5a-carba-β-L-glucopyranoside
• CAS: 119238-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: IHIMCNIRSWDBCB-QIIWQFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 <(1S)-(1,3,5/2,4)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拟海藻糖的合成：[（1,2，，5）-2,3,4-三羟基-5-羟甲基-1-环己基] d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在理论上所有可能的伪对映体对，即α，α（2A和2B），α，β（3A和3B），β，α（4A和4B）和β，β（5A和5B）。由d-吡喃葡萄糖和伪d-或l-吡喃葡萄糖组成的海藻糖是通过将适当保护的伪α-（6）和-β-dl-吡喃葡萄糖（9）与d-吡喃葡萄糖衍生物（10）偶联而合成的11）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐存在下。伪二糖的结构和绝对构型的阐明是基于其八乙酸盐的1H-nmr光谱和旋光度。假海藻糖均不抑制海藻糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84022-9