5-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one | 869194-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 869194-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BrClFNO
• 分子量: 392.655
• InChiKey: NGERSVFGZYFAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-oxazaborolidine 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(3R)-5-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊烷-1-甲醛 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel laropiprant derivatives as potential anti-allergic agents

  摘要：

  DP antagonists are claimed to be useful in the treatment of allergic disorders. Laropiprant is a potent and selective DP antagonist to reduce the allergic disorders, especially niacin-induced flushing. In our study, a series of novel laropiprant derivatives (I-1-I-18) were synthesized and characterized by IR, H-1-NMR, C-13-NMR and HRMS spectrum. The potency of these compounds was evaluated in a murine model of niacin-induced flushing. The results indicated that most compounds exhibited faster-acting effect of suppressing vasodilation than laropiprant. Among them, I-1, I-2, I-3, I-9, I-13, I-15 and I-16 exhibited substantial flushing inhibitory effect. Especially, I-1 and I-2 showed higher potency than laropiprant and would be valuable for further investigation.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1431-8