5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine-2-selone | 120120-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine-2-selone
• CAS: 120120-62-9
• 化学式: C₅H₄O₂S₂Se
• 分子量: 239.178
• InChiKey: ZWRZMGYCMCNHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine-2-selone 在 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,5-ethylenedioxy-4',5'-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Papavassiliou, G. C.; Kakoussis, V. C.; Lagouvardos, D. J., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 181, p. 171 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethyldithiocarbamyl-1,4-diox-2-ene 在 溴 、 selenium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 生成 5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Bis(ethylenedioxy)tetrathiafulvalene: the first oxygen substituted tetrathiafulvalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a079

文献信息

• Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Claude Montginoul、Klaus Baek Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1039/p19960000783

  日期：——

  Several unsymmetrically substituted TTFs bearing the S(CH2)2CN protecting group have been prepared by standard cross coupling in triethyl phosphite from the key intermediate 4,5-bis(2′-cyanoethylsulfanyl)1,3-dithiol-2-one 1 and an appropriate 1,3-dichalcogenole-2-chalcogenone, 2–8. TTFs 10, 11 and 12 of type I have been obtained in satisfactory yields (30–60%) and those (13,14) of type II in low yields (10 and 19%) as a result of differences in the reactivity of the species involved.Pseudo-Wittig condensations from the key triphenylphosphonium salt 15 have allowed considerable improvement in the synthesis of 13 (70% yield) and 14 (57% yield).The diselena analogue of 1, 21 has also been obtained. Its derivative 22, a new tetrakis(alkylselena) functionalised TTF, has been isolated in fair yield (69%). Its deprotection in a basic medium followed by a subsequent alkylation has led to BEDSe-TTF 23 (40%). Finally, the same sequence of deprotectionrealkylation carried out from unsymmetric species 10 and 12 has successfully been used in a high yield preparation of the corresponding new functionalised TTFs bearing two hydroxyethyl groups.

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。
• SUZUKI, T.;YAMOCHI, H.;SRDANOV, G.;HINKELMANN, K.;WUDL, F., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 3108-3109
  作者：SUZUKI, T.、YAMOCHI, H.、SRDANOV, G.、HINKELMANN, K.、WUDL, F.

  DOI：——

  日期：——
• Fabre J. M., Chakroune S., Giral L., Gorgues A., Salle M., Synth. Metals., 56 (1993) N 1, S 2073-2077
  作者：Fabre J. M., Chakroune S., Giral L., Gorgues A., Salle M.

  DOI：——

  日期：——