2,5-dioxa-7,9-dithiabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-8-one | 128347-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dioxa-7,9-dithiabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-8-one
• 英文别名: 2H,3H-1,3-Dithioleno[4,5-e]1,4-dioxin-6-one；4,5-(ethylenedioxo)-1,3-dithiol-2-one；4,5-Ethylenedioxy-1,3-dithiole-2-one；4,5-ethylenedioxo-1,3-dithiole-2-one；5,6-Dihydro-2H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-one；5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-one
• CAS: 128347-04-6
• 化学式: C₅H₄O₃S₂
• 分子量: 176.217
• InChiKey: RGJVGESZVKITEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxa-7,9-dithiabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-8-one 在 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 4,5-ethylenedioxy-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Papavassiliou, G. C.; Kakoussis, V. C.; Lagouvardos, D. J., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 181, p. 171 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1,4-dioxan-2,3-diyl)-bis(N-morpholinodithiocarbamate) 在 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -30.0~200.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 2.33h， 生成 2,5-dioxa-7,9-dithiabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxane-2,3-dithione, the First Cyclic Dithioxooxalate

  摘要：

  1,4-二恶烷-2,3-二硫酮（13）已经通过前体10的光化学脱羰反应制备得到。化合物13在室温下不稳定，并在形成（4 + 2）环加成物15-19的过程中被截获。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26853

文献信息

• Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Claude Montginoul、Klaus Baek Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1039/p19960000783

  日期：——

  Several unsymmetrically substituted TTFs bearing the S(CH2)2CN protecting group have been prepared by standard cross coupling in triethyl phosphite from the key intermediate 4,5-bis(2′-cyanoethylsulfanyl)1,3-dithiol-2-one 1 and an appropriate 1,3-dichalcogenole-2-chalcogenone, 2–8. TTFs 10, 11 and 12 of type I have been obtained in satisfactory yields (30–60%) and those (13,14) of type II in low yields (10 and 19%) as a result of differences in the reactivity of the species involved.Pseudo-Wittig condensations from the key triphenylphosphonium salt 15 have allowed considerable improvement in the synthesis of 13 (70% yield) and 14 (57% yield).The diselena analogue of 1, 21 has also been obtained. Its derivative 22, a new tetrakis(alkylselena) functionalised TTF, has been isolated in fair yield (69%). Its deprotection in a basic medium followed by a subsequent alkylation has led to BEDSe-TTF 23 (40%). Finally, the same sequence of deprotectionrealkylation carried out from unsymmetric species 10 and 12 has successfully been used in a high yield preparation of the corresponding new functionalised TTFs bearing two hydroxyethyl groups.

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。
• Synthesis of Some New Electron π-Donors Containing Methoxy Groups
  作者：G. A. Mousdis、G. C. Papavassiliou、N. Psaroudakis、G. C. Anyfantis

  DOI：10.1515/znb-2004-0716

  日期：2004.7.1

  The synthesis of some new electron π-donors carrying four or two methoxy groups is described. The precursor 5,6-dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b] [1,4]dithiin- 2-thione was synthesized and by coupling reactions the symmetrical 5,6,5’,6’-tetramethoxy-5,6,5’,6’-tetrahydro- [2,2’]bi[[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene] and unsymmetrical 5,6-dimethoxy-5,6,5’,6’-tetrahydro-[2,2’]bi[[1,3]- dithiolo[4

  描述了一些带有四个或两个甲氧基的新电子 π 供体的合成。合成了前体 5,6-二甲氧基-5,6-二氢[1,3]二硫醇[4,5-b][1,4]二硫因-2-硫酮，并通过偶联反应生成了对称的 5,6,5' ,6'-四甲氧基-5,6,5',6'-四氢-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]二亚硫基]和不对称的5， 6-二甲氧基-5,6,5',6'-四氢-[2,2']双[[1,3]-二硫醇[4,5-[1,4]二亚硫基], 2-(5,6 -二甲氧基-5,6-二氢-[1,3]二硫醇[4,5-b][1,4]二噻英-2-亚基)-5,6-二氢-[1,3]二硫醇[4,5] -b][1,4]-二恶英和（5,6-二甲氧基-5,6-二氢-[1,3]二硫醇[4,5-b][1,4]二噻英-2-亚基）-6 ,7-二氢-5H-[1,3]二硫并[4,5-b][1,4]二硫平供体被制备。它们已通过光谱
• Efficient Synthesis of EDO-S,S-DMEDT-TTF, a Potent Organic-Donor for Synthetic Metals
  作者：Takako Konoike、Kosuke Namba、Tetsuro Shinada、Kazuhiko Sakaguchi、George C. Papavassiliou、Keizo Murata、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1055/s-2001-16806

  日期：——

  Optically active ethylenedioxy-S,S-dimethylethylenedithiotetrathiafulvalene (EDO-S,S-DMEDT-TTF: 1) has been synthesized in satisfactory yield using a triethyl phosphite-mediated cross-coupling of (5S,6S)-5,6-dimethyl-1,3-dithiolane-2-one 4 with unsubstituted 1,3-dithiolane-2-thione 6.

  通过亚磷酸三乙酯介导的 (5S,6S)-5,6-二甲基-1,3-二硫环戊烷-2-酮 4 与未取代的 1,3-二硫环戊烷-2-硫酮 6 的交叉偶联，合成了具有光学活性的亚乙基二氧-S,S-二甲基二硫代四硫杂戊烯（EDO-S,S-DMEDT-TTF: 1），收率令人满意。
• Papavassiliou, G. C.; Lagouvardos, D. J.; Kakoussis, V. C., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 12, p. 1730 - 1732
  作者：Papavassiliou, G. C.、Lagouvardos, D. J.、Kakoussis, V. C.

  DOI：——

  日期：——
• Lagouvardos, D. J.; Papavassiliou, G. C., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 898 - 900
  作者：Lagouvardos, D. J.、Papavassiliou, G. C.

  DOI：——

  日期：——