9-乙基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯 | 1020657-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 9-ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-9H-carbazole-3-boronic acid pinacol ester；(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid pinacol ester；9-Ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；9-ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1020657-86-6
• 化学式: C₂₀H₂₄BNO₂
• 分子量: 321.227
• InChiKey: WZHQDHUWGUPVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120°C
• 沸点：
  426.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Ethyl-9H-carbazole-3-boronic acid pinacol ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9-Ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-Ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
别名
: C20H24BNO2
分子式
: 321.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9-Ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
-
CAS 号 1020657-86-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 115 - 120 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.663
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯 在 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate 、 (tBuCN)2Cu*OTf 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到9-Ethyl-3-fluorocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Fluorination of Arylboronate Esters. Identification of a Copper(III) Fluoride Complex

  摘要：

  A method for the direct conversion of arylboronate esters to aryl fluorides under mild conditions with readily available reagents is reported. Tandem reactions have also been developed for the fluorination of arenes and aryl bromides through arylboronate ester intermediates. Mechanistic studies suggest that this fluorination reaction occurs through facile oxidation of Cu(I) to Cu(III), followed by rate-limiting transmetalation of a bound arylboronate to Cu(III). Fast C-F reductive elimination is proposed to occur from an aryl- copper(III)-fluoride complex. Cu(III) intermediates have been generated independently and identified by NMR spectroscopy and ESI-MS.

  DOI：

  10.1021/ja310909q
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-乙基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• Investigation of 4,6-di(hetero)aryl-substituted pyrimidines as emitters for non-doped OLED and laser dyes
  作者：Ekaterina M. Dinastiya、Egor V. Verbitskiy、Ruslan M. Gadirov、Lubov G. Samsonova、Konstantin M. Degtyarenko、Denis V. Grigoryev、Alexander E. Kurtcevich、Tatjana A. Solodova、Eugeny N. Tel’minov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113089

  日期：2021.3

  the emission bands of the compounds have a charge-transfer character. Despite the fact that compounds in thermal vacuum deposition films have a low fluorescence quantum yield, OLED devices based on them show high efficiency, which can be associated with the emission mechanism through delayed fluorescence. It is found that photoproducts, obtaining upon exposure to UV-irradiation of fluorophores in chloroform

  已经设计和研究了两种基于嘧啶受体的新型V形推挽系统。荧光和延迟发光光谱的低温测量表明，化合物的发射带具有电荷转移特性。 尽管热真空沉积膜中的化合物具有较低的荧光量子产率，但基于它们的OLED器件显示出高效率，这可以通过延迟荧光与发射机理相关联。发现在暴露于氯仿溶液中的荧光团的紫外线下获得的光产物在光谱的红色区域表现出激光活性。
• Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.

  公开号：US10109806B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  A light-emitting element including a phosphorescent organometallic complex is provided. The organometallic complex emits phosphorescence in the yellow green to orange wavelength range and has high emission efficiency and high reliability. Thus, the organometallic complex that exhibits phosphorescence is provided. The organometallic complex, in which nitrogen at the 3-position of a pyrimidine ring is coordinated to a metal, a carbazole skeleton is bonded to the 4-position of the pyrimidine ring, and the carbazole skeleton is bonded to the metal, is used as an emission center. The metal is preferably a Group 9 element or a Group 10 element, more preferably iridium.

  提供了一种包括磷光有机金属配合物的发光元件。该有机金属配合物在黄绿至橙色波长范围内发射磷光，并具有高发射效率和高可靠性。因此，提供了展现磷光的有机金属配合物。该有机金属配合物中，嘧啶环的3位氮原子与金属配位，咔唑骨架与嘧啶环的4位结合，并且咔唑骨架与金属结合，被用作发射中心。金属首选为第9族元素或第10族元素，更优选为铱。
• Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides
  作者：Renji R. Reghu、Hari Krishna Bisoyi、Juozas V. Grazulevicius、Padmesh Anjukandi、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas

  DOI：10.1039/c1jm11091h

  日期：——

  Four new perylene bisimides containing carbazolyl and triphenylamino electron-donor groups in the bay region have been designed, synthesized and characterized. The materials possess high thermal stability and form uniform films. They display a wide absorption window extending to the near infrared region of the spectrum and demonstrate efficient photoinduced intramolecular electron transfer. Ionization potential values of these perylene bisimide derivatives measured by photoelectron spectroscopy range from 5.8 eV to 6 eV. Charge-transporting properties were investigated by the xerographic time of flight (XTOF) technique. Complementary ambipolar charge-transport was observed in differently linked carbazolyl substituted perylene bisimides while the triphenylamino substituted material exhibited competent electron drift mobility (>10−3 cm2 V−1 cm−1) under ambient conditions. Density functional theory (DFT) calculations were performed for carbazolyl bay substituted perylene bisimides in order to understand the complementary ambipolar charge transport as well as the difference in the optical properties.

  设计、合成并表征了四种新型的含有卡巴唑和三苯胺电子供体基团的贝尔林双酰亚胺，主要集中在其边缘区域。这些材料具有高热稳定性，并形成均匀的薄膜。它们在光谱中展现了延伸至近红外区域的宽吸收窗口，并显示出有效的光诱导分子内电子转移。这些贝尔林双酰亚胺衍生物的电离势值通过光电子光谱测量，范围在5.8 eV到6 eV之间。通过静电复印时间飞行（XTOF）技术研究了其电荷传输特性。在不同连接方式的卡巴唑取代的贝尔林双酰亚胺中观察到互补的双极电荷传输，而三苯胺取代的材料在环境条件下展现出良好的电子漂移迁移率（>10−3 cm² V−1 s−1）。为理解互补的双极电荷传输及其光学性质差异，进行了卡巴唑边替代贝尔林双酰亚胺的密度泛函理论（DFT）计算。
• New V-shaped 2,4-di(hetero)arylpyrimidine push-pull systems: Synthesis, solvatochromism and sensitivity towards nitroaromatic compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Dinastiya、Anna A. Baranova、Konstantin O. Khokhlov、Roman D. Chuvashov、Yuliya A. Yakovleva、Nadezhda I. Makarova、Elena V. Vetrova、Anatoly V. Metelitsa、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.075

  日期：2018.12

  Novel D–π–A–π–D type pyrimidine-based dyes, possessing (hetero)aryl electron-donating groups in 2,4-positions were synthesized, and their photophysical properties were investigated by using absorption and emission spectral analyses. All dyes proved to exhibit a strong emission solvatochromism with quantum yields up to 0.96, depending on their molecular structure and solvent polarity. The compounds

  合成了新颖的D–π–A–π–D型嘧啶基染料，在2,4-位具有（杂）芳基给电子基团，并通过吸收和发射光谱分析研究了它们的光物理性质。事实证明，所有染料均表现出很强的发射溶剂致变色作用，其量子产率高达0.96，这取决于它们的分子结构和溶剂极性。已经确定这些化合物可以针对嘧啶环的氮原子进行可逆的质子化作用，并且这些现象与剧烈的颜色变化有关。另外，荧光团5a-d对溶液中的硝基芳香族痕迹或实时检测空气中的蒸气具有很高的敏感性。这些发现表明，所获得的化合物可以被认为是用于荧光材料应用的优异的荧光团。