9-乙基-9H-咔唑-3-磺酰氯 | 24525-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-9H-咔唑-3-磺酰氯
• 英文名称: 9-ethylcarbazole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: N-ethyl carbazole-3-sulfonyl chloride；9-ethyl-carbazol-3-sulphonic acid chloride；9-Ethyl-9h-carbazole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 24525-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: WQUYWMJCTZXUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9H-咔唑-3-磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 2-[(N-ethyl carbazole)-3-sulfonyl ethylenediamine]-1-N,N-2-(2-methypyridyl)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral studies of 2-[(N-ethyl carbazole)-3-sulfonyl ethylenediamine]-1-N,N-2-(2-methypyridy) as a fluorescence probe for Zn2+

  摘要：

  A novel Zn2+ fluorescence probe, 2-[(N-ethyl carbazole)-3-sulfonyl ethylenediamine]-1-N,N-bis(2-methypyrbidy), was designed and synthesized via simple steps, and its structure was confirmed by IR and H-1 NMR. The probe gives significant fluorescence enhancement immediately following Zn2+ addition at neutral pH and exhibits improved selectivity for Zn2+ compared to the other metal ions in aqueous solution. The spectra and fluorescence quantum yield of the synthesized compound were carefully investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectra in various solvents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.004
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 氯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 9-乙基-9H-咔唑-3-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral studies of 2-[(N-ethyl carbazole)-3-sulfonyl ethylenediamine]-1-N,N-2-(2-methypyridy) as a fluorescence probe for Zn2+

  摘要：

  A novel Zn2+ fluorescence probe, 2-[(N-ethyl carbazole)-3-sulfonyl ethylenediamine]-1-N,N-bis(2-methypyrbidy), was designed and synthesized via simple steps, and its structure was confirmed by IR and H-1 NMR. The probe gives significant fluorescence enhancement immediately following Zn2+ addition at neutral pH and exhibits improved selectivity for Zn2+ compared to the other metal ions in aqueous solution. The spectra and fluorescence quantum yield of the synthesized compound were carefully investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectra in various solvents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.004

文献信息

• N-alpha-arylsulfonylierte Benzimidazolyl-alaninamid Derivate, diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0555824A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  Die Erfindung betrifft Benzimidazolylderivate der allgemeinen Formel in der R₁ eine durch Alkylgruppen disubstituierte Aminogruppe, in welcher eine Alkylgruppe durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, eine gegebenenfalls durch eine Phenyl-, Hydroxy-, Carboxy-, Alkylcarbonyl-, Aminocarbonyl-, Cyano- oder N-Alkanoyl-alkyl-aminogruppe substituierte Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexamethyleniminogruppe, wobei die Hydroxygruppe nicht in α-Position zu dem Ringstickstoffatom stehen kann, eine der vorstehend erwähnten Piperidinogruppen zusätzlich durch eine Alkylgruppe substituiert und zusätzlich die Methylengruppe in 4-Stellung der Piperidinogruppe durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe oder eine Ethylengruppe in 3-, 4-Stellung der Piperidinogruppe oder in 4-, 5-Stellung der Hexamethyleniminogruppe durch eine Ethenylen-, Thiophenylen- oder Thiazolylengruppe ersetzt sein kann, eine durch zwei oder drei Alkylgruppen substituierte Piperidinogruppe, in welcher die Alkylsubstituenten gleich oder verschieden sein können, eine gegebenenfalls in 2-Stellung durch eine Aminogruppe substituierte Tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-d]azepin-6-yl- oder Tetrahydro-thiazolo[4',5':5,4]thieno[3,2-c]pyridin-7-yl-gruppe, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R₃ eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Alkyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenyl- oder Cyclohexylgruppe substituierte Phenylgruppe, wobei der Phenylsubstituent ebenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Nitro- oder Aminogruppe substituiert sein kann, eine durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, durch Alkyl- oder Alkoxygruppen disubstituierte Phenylgruppe, wobei einer der Substituenten auch eine Nitro- oder Aminogruppe darstellen kann, eine durch eine Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Pyrrolylgruppe substituierte Phenylgruppe, wobei gleichzeitig die Phenylgruppe durch zwei Chlor- oder Bromatome oder durch zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und die Pyrrolylgruppe durch eine oder zwei Alkylgruppen substituiert sein kann, eine gegebenenfalls durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppen mono- oder disubstituierte Naphthylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte Indanyl-, Chinolyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolyl-, Isochinolyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolyl-, Carbazol-, 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol- oder Dibenzofuranylgruppe, wobei eine Iminogruppe zusätzlich durch eine Alkylgruppe, welche gleichzeitig durch eine Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, substituiert sein kann, wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die bei der Definition der Reste R₁ bis R₃ erwähnten Alkyl-, Alkanoyl- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten können, deren Gemische von Stellungsisomeren sowie deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine die Thrombinzeit verlängernde Wirkung, eine thrombinhemmende Wirkung und eine Hemmwirkung auf verwandte Serinproteasen wie Trypsin, diese Verbindung enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的苯并咪唑基衍生物 其中 R₁ 是由烷基二取代的氨基，其中一个烷基可被苯基取代、 被苯基、羟基、羧基、烷基羰基、氨基羰基、氰基或 N-烷酰烷基氨基任选取代的吡咯烷基、哌啶基或六亚甲基亚氨基，其中羟基不能位于环氮原子的 α 位、上述哌啶基团中的一个可另外被烷基取代，另外，哌啶基团 4 位上的亚甲基可被氧原子、羰基、亚磺酰基、亚氨基或 N-烷基亚氨基取代，或哌啶基团 3、4 位上的亚乙基或六亚甲基亚氨基 4、5 位上的亚乙基被乙烯基、噻吩基或噻唑基取代、 被两个或三个烷基取代的哌啶基，其中的烷基取代基可以相同或不同、 四氢-4H-噻唑并[4,5-d]氮杂卓-6-基或四氢-噻唑并[4',5':5,4]噻吩并[3,2-c]吡啶-7-基，可选择在 2 位被氨基取代、 R₂ 是氢原子或烷基，以及 R₃ 是可被氟、氯或溴原子、烷基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基或环己基取代的苯基，其中苯基取代基还可被氟、氯或溴原子、硝基或氨基取代、 被氟、氯或溴原子、烷基或烷氧基取代的苯基，其中一个取代基还可代表硝基或氨基、 被羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或吡咯基取代的苯基，其中苯基同时被两个氯原子或溴原子或两个具有 1 至 4 个碳原子的烷基取代，吡咯基可被一个或两个烷基取代、 可选择被羟基、烷氧基或二烷基氨基单取代或二取代的萘基、 茚基、喹啉基、1,2,3,4-四氢喹啉基、异喹啉基、1,2,3,4-四氢异喹啉基、咔唑基、1,2,3、1,2,3,4-四氢异喹啉基、咔唑基、1,2,3,4-四氢咔唑基或二苯并呋喃基，其中亚氨基可另外被烷基取代，而烷基可同时被羧基或烷氧基羰基取代、 其中，除非另有说明，在自由基 R₁ 至 R₃ 的定义中提及的烷基、烷酰基和烷氧基可各自含有 1 至 3 个碳原子、 它们的位置异构体混合物及其盐类，具有宝贵的药理特性，尤其是延长凝血酶时间的作用、抑制凝血酶的作用和抑制相关丝氨酸蛋白酶（如胰蛋白酶）的作用，含有这种化合物的药物及其制备工艺。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carbazole Sulfonamides as a Novel Class of Antimitotic Agents Against Solid Tumors
  作者：Laixing Hu、Zhuo-rong Li、Yan Li、Jinrong Qu、Yi-He Ling、Jian-dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm060546h

  日期：2006.10.1

  Two series of carbazole sulfonamides related to Combretastatin A4 (1) were synthesized and evaluated for antiproliferative activity. Thirteen of the 26 new sulfonamides exhibited IC50 values of < 1 AM against CEM leukemia cells. Five compounds were evaluated against a panel of eight human tumor cell lines. 9-Ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-carbazole-3-sulfonamide (11a) showed significant antitumor activity in two human xenograft models (MCF-7 and Bel-7402). Preliminary studies with 11a showed that the mode of action involves arrest of M-phase cell cycle and induction of apoptosis by increasing expression of p53 and promoting bcl-2 phosphorylation. Unexpectedly, 11a only weakly inhibits tubulin polymerization, which suggests that the mode of action of 11a differs from 1 and involves an unidentified target(s). Also, the SAR information gleaned from ring A-substituted analogues varies significantly from that of 1. Carbazole sulfonamides are a novel promising class of antimitotic agents with clinical development potential.
• Novel pyridinyl and pyrimidinylcarbazole sulfonamides as antiproliferative agents
  作者：Laixing Hu、Zhuo-rong Li、Yue-ming Wang、Yanbin Wu、Jian-Dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.034

  日期：2007.3

  A series of azaheterocyclic carbazole sulfonamides was synthesized and evaluated for antiproliferative activity. The most potent compounds N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-ethyl and 9-methylcarbazole-3-sulfonamide (13 and 14) gave significant cytotoxicity (IC50 = 122 and 101 nM). Compound 13 displayed submicromolar activities against seven human tumor cell lines. The SARs of this series of sulfonamides which includes the influence of azaheterocycle rings, sulfonamide linkage, and the carbazole ring are described.
• US5391556A
  申请人：——

  公开号：US5391556A

  公开（公告）日：1995-02-21