9-乙基-9h-咔唑-3-基硼酸 | 669072-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-9h-咔唑-3-基硼酸
• 中文别名: 9-乙基咔唑-3-硼酸(含不同量的酸酐)；9-乙基-3-咔唑硼酸
• 英文名称: (9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid
• 英文别名: 9-ethylcarbazole-3-boronic acid；3-boronic acid-9-ethyl-9H-carbazole；(9-ethylcarbazol-3-yl)boronic acid
• CAS: 669072-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₂
• 分子量: 239.082
• InChiKey: JUBKLYCRFZTXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9h-咔唑-3-基硼酸 在 哌啶 、 potassium phosphate 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-cyano-3-[5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)thiophen-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-（亚甲基）巴比妥酸作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型锚定单元

  摘要：

  根据对其作为染料敏化太阳能电池元素的敏化活性的初步评估，获得了带有 5-（亚甲基）巴比妥酸部分作为新受体/锚定片段的新型染料，并表现出显着的光物理特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.686
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-9-乙基咔唑 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 9-乙基-9h-咔唑-3-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  5-（亚甲基）巴比妥酸作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型锚定单元

  摘要：

  根据对其作为染料敏化太阳能电池元素的敏化活性的初步评估，获得了带有 5-（亚甲基）巴比妥酸部分作为新受体/锚定片段的新型染料，并表现出显着的光物理特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.686

文献信息

• Carbazole- and Triphenylamine-Substituted Pyrimidines: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Sylvain Achelle、Julián Rodríguez-López、Massinissa Larbani、Rodrigo Plaza-Pedroche、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.3390/molecules24091742

  日期：——

  A series of pyrimidine derivatives bearing one, two or three triphenylamine/9-ethylcarbazole substituents has been synthesized by Suzuki cross-coupling reaction. All compounds showed absorption bands in the UV region and the emission of violet-blue light upon irradiation. Protonation led to quenching of the fluorescence, although some derivatives remained luminescent with the appearance of a new red-shifted

  通过Suzuki交叉偶联反应合成了一系列带有一个、两个或三个三苯胺/9-乙基咔唑取代基的嘧啶衍生物。所有化合物均在紫外区域显示吸收带，并在照射后发射紫蓝色光。质子化导致荧光猝灭，尽管一些衍生物仍然发光并在光谱中出现新的红移带。精确控制酸的量使得在溶液和固态下都能够获得白色光致发光。
• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• General Access to <i>C</i>-Centered Radicals: Combining a Bioinspired Photocatalyst with Boronic Acids in Aqueous Media
  作者：Maheshwerreddy Chilamari、Jacob R. Immel、Steven Bloom

  DOI：10.1021/acscatal.0c03422

  日期：2020.11.6

  indispensable building blocks for modern synthetic chemistry. In recent years, visible light photoredox catalysis has become a promising avenue to access C-centered radicals from a broad array of latent functional groups, including boronic acids. Herein, we present an aqueous protocol wherein water features a starring role to help transform aliphatic, aromatic, and heteroaromatic boronic acids to C-centered

  以碳为中心的自由基是现代合成化学必不可少的组成部分。近年来，可见光光氧化还原催化已成为从包括硼酸在内的广泛的潜在官能团中进入以C为中心的自由基的有前途的途径。在本文中，我们介绍了一种水性方案，其中水起着星形作用，以帮助将脂族，芳族和杂芳族硼酸转化为C具有生物启发性的黄素光催化剂的中心自由基。这些自由基通过开壳共轭物加成到不同的Michael受体上，以递送各种不同的烷基化产物，包括三种药学上相关的化合物。通过计算研究，氘标记，自由基捕获实验和光谱分析研究了反应机理。
• Design, synthesis, and bioevaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as tubulin polymerization inhibitors targeting the colchicine binding site with potent anticancer activities
  作者：Gang Li、Yuxi Wang、Ling Li、Yichang Ren、Xin Deng、Jin Liu、Wei Wang、Meihua Luo、Shuwen Liu、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112519

  日期：2020.9

  A series of Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine analogs were designed and synthesized as novel tubulin inhibitors. Among them, compounds 1a and 1b showed the highest antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines with average IC50 values of 24.8 nM and 28 nM, respectively. We determined the crystal structures of 1a and 1b in complex with tubulin and confirmed their direct binding to the colchicine

  设计并合成了一系列吡唑并[1，5- a ]嘧啶类似物，作为新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物1a和1b对一组癌细胞具有最高的抗增殖活性，平均IC 50值分别为24.8 nM和28 nM。我们确定了与微管蛋白复合的1a和1b的晶体结构，并确认了它们与秋水仙碱位点的直接结合。化合物1a和1b在体外也有效抑制微管蛋白聚合，诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并抑制癌细胞迁移。另外，化合物1b在人肝微粒体中表现出高的代谢稳定性。最后，在b16–f10小鼠黑色素瘤模型中，1b在抑制肿瘤生长方面非常有效，没有明显的毒性。总而言之，这些结果表明1b代表有希望的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。
• HIGHLY PHOTO-STABLE BIS-TRIAZOLE FLUOROPHORES
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20180002337A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  This disclosure is related to photo-stable chromophores which are useful in various applications. Chromophores disclosed herein include a bis-triazole core, two electron-donors at C-4 and C-8, and two groups derived from pentaerythritol (R═OR 5 ) or 1,1,1-tris(hydroxymethyl)methane (R═H) at N-2 and N-6. Such structures have been proven to have greater then five times higher photo-stability than their analogs with simpler alkyl groups at N-2 and N-6.

  这项披露涉及在各种应用中有用的光稳定的色团。这里披露的色团包括一个双三唑核心，C-4和C-8处的两个电子给体，以及N-2和N-6处源自对羟基甲基苯甲醇（R═OR5）或1,1,1-三(羟甲基)甲烷（R═H）的两个基团。这样的结构已被证明比其N-2和N-6处具有更简单烷基基团的类似物具有五倍以上的光稳定性。