2-t-butylsulfonyl-1-(5-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-furyl)-ethanone | 157132-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-t-butylsulfonyl-1-(5-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-furyl)-ethanone
• CAS: 157132-07-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅SSi
• 分子量: 374.574
• InChiKey: YQMASWGWFLKULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butylsulfonyl-1-(5-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-furyl)-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-t-butylsulfonyl-6-oxo-6-(5-trimethylacetoxymethyl-2-furyl)-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-t-butylsulfonyl-1-(5-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-furyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4