9-(N-Phenyl-N-methyl)aminoacridine | 90072-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(N-Phenyl-N-methyl)aminoacridine
• 英文别名: acridin-9-yl-methylphenylamine；N-methyl-N-phenylacridin-9-amine
• CAS: 90072-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: QFDWBAUFLAKSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C
• 沸点：
  483.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(N-Phenyl-N-methyl)aminoacridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到9-(methyl(phenyl)amino)acridine 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物-BF2CF3配合物的合成及其荧光性质

  摘要：

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201301688
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-indole 、 sodium t-butanolate 、 苯硼酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到9-(N-Phenyl-N-methyl)aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚基单膦在 ppm 级 Pd 催化 C-N 键形成中的应用

  摘要：

  设计了一种带有多给电子甲氧基的新型吲哚膦配体，用于 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化。值得注意的是，这种新的催化剂体系即使在百万分之一的钯催化剂水平下也能非常有效地促进交叉偶联反应。多种芳基氯以及胺亲核试剂已成功用于芳香族 C-N 键形成反应。值得注意的是，在新开发的催化剂体系下，空间极其拥挤的胺（即2,6-二异丙基苯胺）也能与芳基氯很好地偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123124

文献信息

• Synthesis and SAR study of acridine, 2-methylquinoline and 2-phenylquinazoline analogues as anti-prion agents
  作者：H. Cope、R. Mutter、W. Heal、C. Pascoe、P. Brown、S. Pratt、B. Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.002

  日期：2006.10

  Transmissible spongiform encephalopathies (TSEs) are thought to arise from aggregation of a protease resistant protein denoted PrPSc, which is a misfolded isoform of the normal cellular prion protein PrPC. Using virtual high-throughput screening we have selected structures analogous to acridine, 2-methyquinoline and 2-phenylquinazoline as potential therapeutic candidates for the treatment of TSEs. From the synthesis and screening of constructed libraries we have shown that an electron-rich aromatic ring attached through an amine linker to the position para to the ring nitrogen is beneficial to both binding to PrPC and the suppression of PrPSc accumulation for acridine and 2-methylquinoline analogues. 2-Phenylquinazoline analogues appear to utilise a different mode of action by binding at a different location and/or pose. We report IC(50)s in the nanomolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Reaction of acetophenone anil methiodide with acridine
  作者：V. P. Marshtupa、A. R. Kirilash、G. A. Tikhonova

  DOI：10.1007/bf00506303

  日期：1984.2
• US7205311B2
  申请人：——

  公开号：US7205311B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS IN HONEYBEES<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES CHEZ DES ABEILLES DOMESTIQUES
  申请人：ISRAEL STATE

  公开号：WO2016005979A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A method of increasing survival of viral infected honeybees, reducing viral load or protecting the honeybees from death, wherein said virus is a ssRNA virus, comprising administering to the honeybees an antiviral effective amount of an acridine derivative.
• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

  Pyridine N‐oxide–BF2CF3 and –BF2C2F5 complexes and their derivatives were synthesized. Most of the complexes show fluorescence both in solution and in the solid state. By expanding the π‐conjugated skeleton, the color of the fluorescence could be changed dramatically. A fluorophore with a high solvent dependency could also be produced. Since such compounds can be synthesized on a gram scale in high

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。