2,2-diethyl-4(S)-(2-iodo-1-(R)-methylethyl)-[1.3]dioxolane | 187962-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-4(S)-(2-iodo-1-(R)-methylethyl)-[1.3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-diethyl-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 187962-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: NRJXUZOUCONLRW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-4(S)-(2-iodo-1-(R)-methylethyl)-[1.3]dioxolane 在 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl [2R-(2α,5β,6α)]-6-formyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  草oxid烯：通过降解和合成研究确定绝对构型

  摘要：

  新的聚酮化合物除草剂除草二烯的降解导致有用的片段用于进一步的类似物合成，并且还能够通过各个片段的不对称合成来确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00021-5
• 作为产物：
  描述：

  Butanedioic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, dimethyl ester, (R*,R*)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 2,2-diethyl-4(S)-(2-iodo-1-(R)-methylethyl)-[1.3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  草oxid烯：通过降解和合成研究确定绝对构型

  摘要：

  新的聚酮化合物除草剂除草二烯的降解导致有用的片段用于进一步的类似物合成，并且还能够通过各个片段的不对称合成来确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00021-5

文献信息

• Sub-structure syntheses and relative stereochemistry in the bistramide (bistratene) series of marine metabolites
  作者：Paul O Gallagher、Christopher S.P McErlean、Mark F Jacobs、Dianne J Watters、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02219-5

  日期：2002.1

  The (6R*,9S*,11S*) and (22S*,23R*,27R*,31R*) stereochemistry, respectively, of the tetrahydropyranyl and spiroacetal moieties in bistramide A (1) have been established by stereoselective syntheses and high field NMR comparisons. Routes to the gamma-amino acid moiety are outlined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Herboxidiene: Determination of absolute configuration by degradation and synthetic studies
  作者：A.J.F. Edmunds、W. Trueb、W. Oppolzer、P. Cowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00021-5

  日期：1997.2

  Degradation of the novel polyketide herbicide herboxidiene leads to useful fragments for further analogue synthesis and also enabled determination of the absolute configuration of the natural product via asymmetric synthesis of the respective fragments.

  新的聚酮化合物除草剂除草二烯的降解导致有用的片段用于进一步的类似物合成，并且还能够通过各个片段的不对称合成来确定天然产物的绝对构型。