(2-amino-4-methylphenyl)(cyclopropyl)methanone | 172528-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-4-methylphenyl)(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4-methylphenyl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 172528-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VOFSABPHMBMIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2-amino-4-methylphenyl)(cyclopropyl)methanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到7-methyl-4-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基环丙基酮与醛的酸介导缩合反应合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉

  摘要：

  开发了一种通过 TfOH 或 TMSOTf 介导的 2-氨基芳基环丙基酮与醛的缩合合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉的方法。该反应在无过渡金属或卤素的条件下进行，以 27-90% 的分离产率获得目标分子。机理研究表明，反应顺序涉及亚胺形成、分子内曼尼希缩合、Cloke-Wilson 重排和自动氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400263
• 作为产物：
  描述：

  环丙基溴化镁 、 2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2-amino-4-methylphenyl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基环丙基酮与醛的酸介导缩合反应合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉

  摘要：

  开发了一种通过 TfOH 或 TMSOTf 介导的 2-氨基芳基环丙基酮与醛的缩合合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉的方法。该反应在无过渡金属或卤素的条件下进行，以 27-90% 的分离产率获得目标分子。机理研究表明，反应顺序涉及亚胺形成、分子内曼尼希缩合、Cloke-Wilson 重排和自动氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400263

文献信息

• WO2007/135417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] BENZOTRIAZEPINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTRIAZÉPINONE
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION

  公开号：WO2007135417A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention is concerned with benzotriazepinone derivatives, their intermediates, uses thereof and processes for their production. In particular, the present invention relates to parathyroid hormone (PTH) and parathyroid hormone related protein (PTHrp) receptor ligands, (PTH-I or PTH/PTHrp receptor ligands). The invention also relates to methods of preparing such ligands and to compounds which are useful as intermediates in such methods.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de benzotriazépinone, leurs intermédiaires, leurs utilisations et leurs procédés de production. En particulier, l'invention concerne une hormone parathyroïdienne (PTH) et des ligands de récepteurs de protéines associées à des hormones parathyroïdiennes (PTHrp) (ligands de récepteurs PTH-I ou PTH/PTHrp). L'invention concerne également des procédés de préparation de tels ligands et des composés utiles en tant qu'intermédiaires dans de tels procédés.
• Acid‐Mediated Condensation of 2‐Aminoaryl Cyclopropyl Ketones with Aldehydes for the Synthesis of 2,3‐Dihydrofuro[3,2‐c]quinolines
  作者：Wenbo Cai、Cong Zhang、Xin Wang、Chuanjun Song

  DOI：10.1002/adsc.202400263

  日期：——

  A method for the synthesis of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolines via TfOH or TMSOTf mediated condensation of 2-aminoaryl cyclopropyl ketones with aldehydes has been developed. The reaction proceeds under transition metal or halogen free conditions, giving access to the target molecules in 27-90% isolated yields. Mechanistic study indicates that the reaction sequence involves imine formation, intramolecular

  开发了一种通过 TfOH 或 TMSOTf 介导的 2-氨基芳基环丙基酮与醛的缩合合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉的方法。该反应在无过渡金属或卤素的条件下进行，以 27-90% 的分离产率获得目标分子。机理研究表明，反应顺序涉及亚胺形成、分子内曼尼希缩合、Cloke-Wilson 重排和自动氧化。