Benzyl 3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 141263-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 141263-23-2
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₁
• 分子量: 909.086
• InChiKey: JIEUPFYIOQUCGL-ARQMKUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl 3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1