ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 141263-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 141263-03-8
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆S
• 分子量: 536.689
• InChiKey: OHUMNOLNYILXQJ-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 ammonium heptamolybdate 、 高氯酸 、 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种有用且方便的硫糖苷水解合成方法

  摘要：

  通过使用 (NH4)6Mo7O24·4H2O-H2O2 或 H2MoO4·H2O-H2O2 促进溴化铵在CH2Cl2-H2O 溶剂体系中的高氯酸。温和的条件、良好的收率、在异头位置或双键处无副反应（如溴化），甚至在硫处氧化是一些主要优点。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.210
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1

文献信息

• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。
• Barua, Pankaj M. Bujar; Sahu, Priti Rani; Mondal, Ejabul, Synlett, 2002, # 1, p. 81 - 84
  作者：Barua, Pankaj M. Bujar、Sahu, Priti Rani、Mondal, Ejabul、Bose, Gopal、Khan, Abu T.

  DOI：——

  日期：——