Spiro<5.5>undec-1-ene-3,7-dione 7,7-ethylene ketal | 150192-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<5.5>undec-1-ene-3,7-dione 7,7-ethylene ketal
• 英文别名: 1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadec-7-en-9-one；1,4-dioxadispiro[4.0.56.45]pentadec-7-en-9-one
• CAS: 150192-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DFVXTECNSREDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<5.5>undec-1-ene-3,7-dione 7,7-ethylene ketal 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 Methyl 6-oxo-trans-tricyclo<5.4.0.0^1,8>undec-9-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和扩展的同共轭酮：甲基7-氧代螺环[5.5]十一碳1,3-和-2,4，-二烯-2-羧酸酯的波长选择性，区域选择性，非对映选择性和对映特异性光化学转化†

  摘要：

  标题分子显示出显着的选择性光重排。波长变化可控制重排模式，其中[1,2]-酰基转移在很大程度上是区域选择性，非对映选择性和对映体特异性的。一直在进行产品的化学相关性和机理研究。讨论了这些光化学过程在选择性合成方案中的潜在意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760305
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Spiro<5.5>undec-1-ene-3,7-dione 7,7-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  糖皮质激素受体螺环配体的设计与合成

  摘要：

  螺环吲唑被设计为糖皮质激素受体（GRs）的潜在配体。开发了一种短而有效的合成序列，可以制备氟代卡他唑的纯非对映体螺环类似物。我们的研究还揭示了Burgess试剂的新应用导致环扩展。通过单晶X射线衍射分析证实了几种关键中间体和产物的结构和构象。DFT计算也支持构象分配。作为概念验证，我们测试了非对映体化合物13b和14b对GR的亲和力。令人鼓舞的是，发现14b显示出27 nM的有希望的IC 50。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.030