(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''S,2''''R)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde | 194595-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''S,2''''R)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde
• CAS: 194595-44-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: GNLXIPGZWWUXHJ-MLVPIGIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-iso-butyl-2-oxoethyl phosphonium chloride 、 (1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''S,2''''R)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-Isobutyl-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{(1S,2R,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2''''-[(E)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2-ylmethoxy}-silane 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 (1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''S,2''''R)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropane-2''''-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Quinquecyclopropane-Containing Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja961399n

  日期：1996.1.1