(E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid | 194595-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid
• CAS: 194595-45-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: YAEFFTGFVQHABA-VMDWTIATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326