methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-3-methyl-α-D-galactopyranoside | 1431846-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-3-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1431846-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 354.354
• InChiKey: NMECNZIHXHEXSB-FKEPGRLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8(4H)-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl-(1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-3-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697

文献信息

• Flexible Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-Glycosides and (1→2)-, (1→3)-, and (1→4)-Linked<i>C</i>-Glycosides
  作者：Dennis C. Koester、Ella Kriemen、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201209697

  日期：2013.3.4

  Link! Two, three, four! A rapid and flexible synthesis of native (1→n)‐linked C‐disaccharides (n=2, 3, 4; left) is possible. The configuration of the pseudoanomeric carbon was readily established by an epoxidation/ring‐opening sequence. The synthesis of (1→n)‐linked 2‐deoxy‐C‐disaccharides (right) with high diastereoselectivity follows an even shorter route.

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。