(2S,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8(4H)-one | 1199797-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8(4H)-one
• CAS: 1199797-27-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: FOHAMANVTMMGFU-VLQCVTHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8(4H)-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过糖模板衍生的亚烷基卡宾，实现高度官能化，对映体纯的呋喃[ x，y - c ]吡喃：合成和通过计算化学的机理研究

  摘要：

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO与α-氰基甲磺酸酯反应生成亚烷基卡宾的新方法已应用于容易获得的糖衍生物，用于合成高度官能化，对映体纯的呋喃[ x，y - c ]吡喃。呋喃[ x，y - c ]吡喃杂环系统存在于许多具有生物学意义的天然或非天然产物中，例如米拉霉素，应引起特别注意。本新方法的范围和程度已通过对起始糖前体（d-葡萄糖，d半乳糖等），在HEXO-α（β） - d -pyranoside形式，轴承也不同ø -保护基，该取代基的绝对构型的在异头位置的影响，位置（C-2， - 3和-4）在吡喃核上的亚烷基碳烯种类，以及在1,5 C–H键插入过程中“碳供体”处的取代（H或Ph）。总体而言，使用这些关键的1,5个C–H键插入反应，可合成呋喃[ x，y - c吡喃，很难用其他方法从中等到良好的产率制备。为了检查亚烷基卡宾的反应性，我们使用密度泛函理论对各种亚烷基卡宾衍生物插入C–H键的插入反应进行了系统的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.080

文献信息

• Spiro-sulfamidate and sulfate nucleosides via 2′ and 3′-C-branched-chain sugars and nucleosides
  作者：Jérôme Lalot、Tony Tite、Anne Wadouachi、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.030

  日期：2011.8

  C-branched-chain sugars and nucleosides were obtained by organocatalysis from ulose derivatives. After a reduction step, the corresponding 1,3-diol was derivatized into 3′-spiro-sulfamidates and unexpected sulfates by treatment with a Burgess reagent. Deprotection of the Boc-derivatives was carried out while preserving the cyclic sulfate. An example of ring opening of the cyclic sulfate derivative

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。