methyl 15-formyl[2.2]paracyclophane-4-carboxylate | 478358-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 15-formyl[2.2]paracyclophane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 12-formyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 478358-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: VDMOJABOVCJHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-formyl[2.2]paracyclophane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,15-diformyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2] 一锅法制备 [n] Ladderanes？+ 2?] 光环加成

  摘要：

  提出了一种制备 [n] 梯烷的新方法，该方法基于 [2.2] 对环芳烷假宝石双（多烯）前体的单锅 [2π+2π] 光环加成。[3]- 和 [5] 梯烷可以被分离出来并被充分表征，包括它们的 X 射线结构分析。发现以 [2.2] 对环烷为原料的总化学产率为 53%（[3] 拉德烷）和 38%（[5] 拉德烷）。描述了它们的光致变色特性（从黄色或红色到无色形式的可逆变化）的初步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400596
• 作为产物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 15-formyl[2.2]paracyclophane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The hamburger-shape photocatalyst: thioxanthone-based chiral [2.2]paracyclophane for enantioselective visible-light photocatalysis of 3-methylquinoxalin-2(1H)-one and styrenes

  摘要：

  我们开发了一种新的基于硫氧杂环酮的光催化剂，它具有 [2.2]paracyclophane 骨架和平面手性，可用于可见光介导的对映体选择性 aza Patern-Büchi 反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob01580g

文献信息

• One-Pot Preparation of [n]Ladderanes by [2? + 2?] Photocycloaddition
  作者：Henning Hopf、Helmut Greiving、Christian Beck、Ina Dix、Peter G. Jones、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1002/ejoc.200400596

  日期：2005.2

  the preparation of [n]ladderanes is presented, based on a one-pot [2π+2π] photocycloaddition of [2.2]paracyclophane pseudo-gem bis(polyene) precursors. [3]- and [5]ladderanes could be isolated and were fully characterized, including their X-ray structure analysis. The overall chemical yields from [2.2]paracyclophane as starting material were found to be 53 % ([3]ladderane) and 38 % ([5]ladderane). Preliminary

  提出了一种制备 [n] 梯烷的新方法，该方法基于 [2.2] 对环芳烷假宝石双（多烯）前体的单锅 [2π+2π] 光环加成。[3]- 和 [5] 梯烷可以被分离出来并被充分表征，包括它们的 X 射线结构分析。发现以 [2.2] 对环烷为原料的总化学产率为 53%（[3] 拉德烷）和 38%（[5] 拉德烷）。描述了它们的光致变色特性（从黄色或红色到无色形式的可逆变化）的初步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Multitiered 2D π-Stacked Conjugated Polymers Based on Pseudo-Geminal Disubstituted [2.2]Paracyclophane
  作者：Subodh P. Jagtap、David M. Collard

  DOI：10.1021/ja104696e

  日期：2010.9.8

  on the electronic structure of conjugated organic materials. This influence has previously been explored by the spectroscopic and electrochemical characterization of molecules in which pairs of conjugated oligomers are held in a stacked fashion by attachment to a rigid scaffold. We have prepared a new polymer which uses a pseudo-geminal disubstituted [2.2]paracyclophane scaffold to hold 1,4-bis(phenylethynyl)-2

  π 系统之间的链间相互作用对共轭有机材料的电子结构有很强的影响。先前已通过分子的光谱和电化学表征探索了这种影响，其中成对的共轭低聚物通过附着在刚性支架上以堆叠的方式保持。我们制备了一种新聚合物，该聚合物使用伪双取代 [2.2] 对环芳骨架将 1,4-双(苯乙炔基)-2,5-二烷氧基苯 (PE(3)) 发色团以 pi 堆叠的方式覆盖在整个发色团上。长度和扩展的多层排列。这种新聚合物的溶液显示出 171 nm 的斯托克斯位移，相比之下仅约 30 nm 对于以前的模型，其中只有 PE(3) 生色团的末端苯环保持在堆叠排列中。这表明 pi 系统在多层组件中在其整个长度上的链间相互作用提供了激发态松弛到负责发射的稳定“幻影”电子态。这种稳定在具有较小重叠度的聚合物的堆叠二聚体或其他区域异构体中是不可用的。因此，可溶性聚合物的结构模仿了半导体薄膜中共轭聚合物链段的结构，并将为探索这些重要材料中的电荷载
• The synthesis of substituted amino[2.2]paracyclophanes
  作者：Krishanthi P. Jayasundera、Disraëli N. M. Kusmus、Lise Deuilhé、Leonie Etheridge、Zane Farrow、David J. Lun、Gurpreet Kaur、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c6ob02150f

  日期：——

  Two methodologies for the formation of substituted amino[2.2]paracyclophane derivatives were developed. The first involves the direct amination of bromo[2.2]paracyclophanes with sodium azide. This permits the synthesis of simple mono- and disubstituted derivatives but fails to give sterically congested pseudo-gem derivatives. A ‘one-pot’ oxidation-Lossen rearrangement of [2.2]paracyclophane oximes

  开发了两种形成取代的氨基[2.2]对环环烷衍生物的方法。第一种方法涉及用叠氮化钠直接胺化溴化[2.2]对环环烷。这允许合成简单的单取代和二取代的衍生物，但不能产生在空间上拥挤的伪宝石衍生物。[2.2]对环环肟肟的“一锅法”氧化-洛森重排提供了对氨基[2.2]对环环糊精的访问，包括迄今为止报道的最有效的伪宝石平面手性氨基酸的合成。
• 4,15-Diamino[2.2]paracyclophane, a Reusable Template for Topochemical Reaction Control in Solution
  作者：Holger Zitt、Ina Dix、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2298::aid-ejoc2298>3.0.co;2-e

  日期：2002.7

  the urea 18 was obtained, whereas reduction with lithium aluminium hydride afforded the cyclic urea 20. Hydrolysis of 15 furnished the diamine 19, which was used as a reusable spacer in a [2+2]photoaddition experiment. Thus, treatment of 19 with trans-cinnamoyl chloride (25) provided the bis(amide) 26, which on irradiation in acetone ring-closed to give the cyclobutane 28. Saponification of this yielded

  已经开发出一种从 [2.2] 对环烷 (8) 有效合成 [2.2] 对环烷-4,15-二羧酸 (11) 的方法。二酸通过二叠氮化物 14 转化为 4,15-二异氰酸根合[2.2] 对环烷 (15)，这是一种多功能中间体，可以转化为 8 的许多新的假双生取代衍生物。例如，用提供的醇处理 15氨基甲酸酯 16 和 17。用二异丙胺处理 15，得到尿素 18，而用氢化铝锂还原得到环脲 20。15 水解得到二胺 19，它用作 [2 +2]光加成实验。因此，用反式肉桂酰氯 (25) 处理 19 得到双(酰胺) 26，其在丙酮中辐照时闭环得到环丁烷 28。皂化得到 3，4-二苯基-1,2-环丁烷二甲酸（27，β-芦丁酸）并返回间隔系统19，均以定量收率。报告了 15 和 20 的 X 射线结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis and Structure of Carbomethoxyethynyl[2.2]paracyclophane ­Derivatives
  作者：Assunta Marrocchi、Aldo Taticchi、Selvaggia Landi

  DOI：10.1055/s-2008-1032122

  日期：——

  The synthesis of the three ethynyl esters and three ethynyl[2.2]paracyclophane derivatives is described. All of the compounds were fully characterized.

  描述了三种乙炔酯和三种乙炔基[2.2]对环芳烃衍生物的合成。所有化合物都经过充分表征。