(E)-3-<1-(hydroxymethyl)-1-propenyl>cyclopentanone | 134031-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-<1-(hydroxymethyl)-1-propenyl>cyclopentanone
• 英文别名: 3-[(E)-1-hydroxybut-2-en-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 134031-33-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FGOSTUHGPKWKOS-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<1-(hydroxymethyl)-1-propenyl>cyclopentanone 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 Masamune's base 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 甲基磺酰氯 、 sodium sulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-{2-[(1R,7R,8S)-2-Eth-(E)-ylidene-11-oxo-4-aza-tricyclo[5.2.2.04,8]undec-7-yl]-phenyl}-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  马钱子生物碱的新方法。(.+-.)-dehydrotubifoline 的立体控制全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的马钱子碱生物碱方法，其特点是马钱子骨架通过 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷前体的 «aza-Cope-Mannich» 重排简明演化

  DOI：

  10.1021/ja00013a068
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (Z)-2-bromobut-2-en-1-ol 生成 (E)-3-<1-(hydroxymethyl)-1-propenyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  马钱子生物碱的新方法。(.+-.)-dehydrotubifoline 的立体控制全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的马钱子碱生物碱方法，其特点是马钱子骨架通过 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷前体的 «aza-Cope-Mannich» 重排简明演化

  DOI：

  10.1021/ja00013a068

文献信息

• New approach to Strychnos alkaloids. Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline
  作者：John M. Fevig、Robert W. Marquis、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00013a068

  日期：1991.6

  We report a conceptually new approach to Strychnos alkaloids, which is characterized by the concise evolution of the strychnan skeleton by «aza-Cope-Mannich» rearrangement of a 2-azabicyclo[3.2.1]octane precursor

  我们报告了一种新的马钱子碱生物碱方法，其特点是马钱子骨架通过 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷前体的 «aza-Cope-Mannich» 重排简明演化
• Angle, Steven R.; Fevig, John M.; Knight, Steven D., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 3966 - 3976
  作者：Angle, Steven R.、Fevig, John M.、Knight, Steven D.、Marquis Jr., Robert W.、Overman, Larry E.

  DOI：——

  日期：——