(2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇 | 142773-73-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇
• 英文名称: (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-phenylethyl]pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: N-Methyl-N[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidine-1-yl)]ethane；(2'S,3S)-1-(2-Methylamino-2-Phenyl-Ethyl)-Pyrrolidin-3-Ol
• CAS: 142773-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: HEJUZZDQTLAMIH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-({[(S)-2-((S)-3-Hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-1-phenyl-ethyl]-methyl-carbamoyl}-methyl)-2-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid conjugates as κ opioid receptor agonists

  摘要：

  A novel series of kappa (kappa) opioid receptor agonists were synthesized by incorporating the key structural features of known kappa opioid agonists while replacing the aryl acetamide portion with substituted amino acid conjugates. Compounds 3j (K-i = 6.7 nM), 3k (K-i = 3.6 nM), 31 (K-i = 4.6 nM), 3m (K-i = 0.83 nM) and 3o (K-i = 2 nM) possessed potent affinities for the kappa opioid receptor in vitro with reasonable selectivity over other opioid receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.038
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 benzyl ((S)-2-((S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 氮气 、 200 、 water ice 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 EtOAc Petroleum 、 (2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-benzyl (1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ETHANE-1,2-DIOLS AND DERIVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ÉTHANE-1,2-DIOLS OPTIQUEMENT ACTIFS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：FUNDACIO INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA

  公开号：WO2013135869A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a process for the preparation of optically active 1,2-diol of formula (S,S)-(I), or alternatively of formula (R,R)-(I) by asymmetric transfer hydrogenation of a compound of formula (II), or a compound of formula (IV), or mixture thereof using an optically active metal compound as catalyst and a specific hydrogen source.

  这项发明涉及利用手性金属化合物作为催化剂和特定氢源，通过不对称转移氢化合成式（II）化合物或式（IV）化合物或二者的混合物，制备式（S，S）-（I）或替代式（R，R）-（I）的光学活性1,2-二醇的过程。
• Method for producing enantiomer-free N-methyl-N-&lsqb;(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrolidine-1-yl)ethyl&rsqb;-2,2-diphenylacetamide
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06344566B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to a novel process for the alternative preparation of N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamide or N-methyl-N-[(1R)-1-phenyl-2-((3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamide, and the novel compounds N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethane] and N-methyl-N[(1R)-1-phenyl-2-((3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl) ethane], which are prepared as intermediates.

  这项发明涉及一种新型工艺，用于替代制备N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（（3S）-3-羟基吡咯烷-1-基）乙基]-2,2-二苯乙酰胺或N-甲基-N-[（1R）-1-苯基-2-（（3R）-3-羟基吡咯烷-1-基）乙基]-2,2-二苯乙酰胺，以及新型化合物N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（（3S）-3-羟基吡咯烷-1-基）乙烷]和N-甲基-N-[(1R)-1-苯基-2-((3R)-3-羟基吡咯烷-1-基)乙烷]，这些化合物作为中间体制备。
• Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Arun Ghosh、Janice E. Sieser、Stéphane Caron、Timothy J. N. Watson

  DOI：10.1039/b204844b

  日期：2002.7.11

  Syntheses of CJ-15,161 (1) involving intermolecular N-arylation of an appropriately functionalized diamine, obtained from the precursor α-amino acids or, more conveniently, from the corresponding 1,2-amino alcohols via 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 22, are reported.

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。
• Amide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050107355A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Amide derivatives of the general formulae Ia and Ib: are disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their use, inter alia, for treating and/or preventing gastrointestinal disorders, pain, and pruritus are also disclosed.

  一般式Ia和Ib的酰胺衍生物已被披露。还披露了含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防胃肠道疾病、疼痛和瘙痒等的方法。