(4S,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-ol | 104715-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-ol
• CAS: 104715-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WVOSPXPVCGFCNZ-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-ol 生成 6-(3',4',5',-trimethoxybenzyl)-piperonal
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of -2-arylbenzocyclobuten-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84495-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 mild H(+) 、 双氧水 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4S,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of 2-arylbenzocyclobutenol, a potential intermediate for podophyllotoxin synthesis: Use of lda for benzyne formation and trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85200-4

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：D. I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00251a003

  日期：1988.8
• A highly stereoselective Diels-Alder based synthesis of (.+-.)-podophyllotoxin
  作者：Dwight I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00374a056

  日期：1986.11
• MACDONALD, D. L.;DURST, T., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2235-2238
  作者：MACDONALD, D. L.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——
• MACDONALD, D. I.;DURST, T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3663-3669
  作者：MACDONALD, D. I.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——