(E)-4-[(1R,2S)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yloxycarbonylamino]-but-2-enoic acid methyl ester | 104715-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-[(1R,2S)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yloxycarbonylamino]-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 104715-44-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₉
• 分子量: 471.464
• InChiKey: NPWUTSYQGMTSLC-ONWRLUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1R,2S)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yloxycarbonylamino]-but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4aR,5R,6S,11bS)-2-Oxo-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,4a,5,6,11b-hexahydro-2H-1,8,10-trioxa-3-aza-cyclopenta[b]phenanthrene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a003
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁-2-烯酸甲酯盐酸盐 在 三苯基乙酸锡 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(1R,2S)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yloxycarbonylamino]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a003

文献信息

• A highly stereoselective Diels-Alder based synthesis of (.+-.)-podophyllotoxin
  作者：Dwight I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00374a056

  日期：1986.11
• A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：D. I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00251a003

  日期：1988.8