trans-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzocyclobutyl acetate | 107377-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzocyclobutyl acetate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-yl] acetate
• CAS: 107377-38-8；115118-10-0；130322-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: HHIHFIILRALWSB-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzocyclobutyl acetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-epiisopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of epiisopodophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82009-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 trans-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzocyclobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of 2-arylbenzocyclobutenol, a potential intermediate for podophyllotoxin synthesis: Use of lda for benzyne formation and trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85200-4

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：D. I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00251a003

  日期：1988.8
• A synthesis of -2-arylbenzocyclobuten-1-ols
  作者：Dwight I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84495-0

  日期：——
• CHOY, WILLIAM, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2281-2286
  作者：CHOY, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——