trans-5,6-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobuta(f)-1,3-benzodioxolecarboxylic acid | 94671-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-5,6-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobuta(f)-1,3-benzodioxolecarboxylic acid
• CAS: 94671-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: WQSBYHHYIAJJBE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,6-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobuta(f)-1,3-benzodioxolecarboxylic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of -2-arylbenzocyclobuten-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84495-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 trans-5,6-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobuta(f)-1,3-benzodioxolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of 2-arylbenzocyclobutenol, a potential intermediate for podophyllotoxin synthesis: Use of lda for benzyne formation and trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85200-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Michael E. Jung、Patrick Yuk Sun Lam、Muzzamil M. Mansuri、Laurine M. Speltz

  DOI：10.1021/jo00207a034

  日期：1985.4
• A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：D. I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00251a003

  日期：1988.8
• A direct synthesis of 2-arylbenzocyclobutenol, a potential intermediate for podophyllotoxin synthesis: Use of lda for benzyne formation and trapping
  作者：Michael E Jung、Gregory T Lowen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85200-4

  日期：——
• A synthesis of -2-arylbenzocyclobuten-1-ols
  作者：Dwight I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84495-0

  日期：——