6-(3',4',5',-trimethoxybenzyl)-piperonal | 42123-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(3',4',5',-trimethoxybenzyl)-piperonal
• 英文别名: 6-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 42123-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: XTVKUSPHSRPAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',4',5',-trimethoxybenzyl)-piperonal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-epiisopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  (±)-表鬼臼毒素的合成

  摘要：

  描述了从 6-溴胡椒醛二甲基乙缩醛开始的 (±)-表鬼臼毒素的合成。异鬼臼毒的碳骨架是通过从上述溴缩醛获得的 6-(3',4',5'-三甲氧基苄基)-胡椒醛和富马酸二甲酯以光化学方式产生的羟基醌二甲烷之间的 Diels-Alder 反应组装的。该 Diels-Alder 加合物分五步转化为标题化合物。七个步骤的总产率为 15%。

  DOI：

  10.1139/v83-101
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 6-(3',4',5',-trimethoxybenzyl)-piperonal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034

文献信息

• Ultrasound assisted Bradsher reaction in aqueous and non-aqueous media: First use of ultrasounds in electrophilic aromatic cyclisation leading to polyacenes
  作者：Emilia Kowalska、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.010

  日期：2017.1

  ortho-formyl diarylmethanes. This reaction is also the first example of electrophilic, aromatic cyclisation assisted by ultrasounds which leads to pure polycyclic, fused aromatic hydrocarbons containing 3 and 4 fused rings in excellent yields. The reaction proceeds not only in aqueous but also in non-aqueous media at milder conditions (room temperature) and in much shorter reaction times than in conventional

  本工作描述了超声波在活化和未活化的邻甲酰基二芳基甲烷的Bradsher环化反应中的首次使用。该反应也是超声辅助的亲电，芳族环化的第一个例子，它可以以极好的收率得到纯的含3和4个稠环的多环稠合芳烃。与常规方案相比，该反应不仅在温和的条件（室温）下在水性介质中而且还在非水性介质中进行，并且反应时间短得多。
• Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh

  DOI：10.1021/jo00031a033

  日期：1992.2

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.
• A synthesis of -2-arylbenzocyclobuten-1-ols
  作者：Dwight I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84495-0

  日期：——
• Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Michael E. Jung、Patrick Yuk Sun Lam、Muzzamil M. Mansuri、Laurine M. Speltz

  DOI：10.1021/jo00207a034

  日期：1985.4
• Synthesis of (±)-epiisopodophyllotoxin
  作者：Margaret B. Glinski、Tony Durst

  DOI：10.1139/v83-101

  日期：1983.3.1

  The synthesis of (±)-epiisopodophyllotoxin commencing with 6-bromopiperonal dimethyl acetal is described. The carbon skeleton of isoepipodophyllotoxin was assembled via a Diels–Alder reaction between the hydroxyquinodimethane generated photochemically from 6-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)-piperonal, obtained from the bromoacetal above, and dimethyl fumarate. This Diels–Alder adduct was converted in five

  描述了从 6-溴胡椒醛二甲基乙缩醛开始的 (±)-表鬼臼毒素的合成。异鬼臼毒的碳骨架是通过从上述溴缩醛获得的 6-(3',4',5'-三甲氧基苄基)-胡椒醛和富马酸二甲酯以光化学方式产生的羟基醌二甲烷之间的 Diels-Alder 反应组装的。该 Diels-Alder 加合物分五步转化为标题化合物。七个步骤的总产率为 15%。