(3R,4S,5S)-3-((E)-(R)-1,4-Dimethyl-pent-2-enyl)-4-methyl-5-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one | 112452-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-((E)-(R)-1,4-Dimethyl-pent-2-enyl)-4-methyl-5-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 4(S)-methyl-3(S)-(1(R),4-dimethyl-2(E)-pentenyl)-5(S)-<1(R)-methyl-1-(2,2,5(S)-trimethyldioxan-4(S)-yl)methyl>dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 112452-69-4；112529-82-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: QWWLPVOPFLMCHS-SDXZLNCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-((E)-(R)-1,4-Dimethyl-pent-2-enyl)-4-methyl-5-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4(S)-<6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(R)-hydroxy-4-oxo-1(S),3(R),5(R)-trimethylhexanyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-γ-butyrolactone as a source of 2-methyl-3-hydroxyketones and 2-methyl-1,3-diols: a synthesis of the C19C27 fragment of rifamycin S by linear iteration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95405-4
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-methyl-5(S)-<1(R)-methyl-1-(2,2,5(S)-trimethyldioxan-4(S)-yl)methyl>dihydro-2(3H)-furanone 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,4S,5S)-3-((E)-(R)-1,4-Dimethyl-pent-2-enyl)-4-methyl-5-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-γ-butyrolactone as a source of 2-methyl-3-hydroxyketones and 2-methyl-1,3-diols: a synthesis of the C19C27 fragment of rifamycin S by linear iteration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95405-4