5-(m-tolyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one | 1464831-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(m-tolyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
• 英文别名: 5-(3-Methylphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one；5-(3-methylphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1464831-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: DHSGWWRZFYDJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 caesium carbonate 、 柠檬酸 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(m-tolyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed intramolecular C–N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A copper-catalyzed intramolecular C-N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones has been developed for the synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones in moderate to good yields. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. Moreover, a possible mechanism for the formation of indazolo[3,2-b]quinazolinones is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.012

文献信息

• 一种含氮稠环化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104557942B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种含氮稠环化合物的合成方法，所述方法是在有机溶剂中，以铜化合物作为催化剂，在碱和分子筛存在下，于空气氛围中，带有甲氧基的底物发生分子内脱甲醇偶联反应，从而得到含氮稠环化合物。所述方法通过催化剂、碱、有机溶剂和气氛氛围的协同使用而取得了良好的技术效果，具有良好的应用潜力、工业和科研价值。
• Copper-catalyzed C–O bond cleavage and cyclization: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones
  作者：Rui Qiao、Leping Ye、Kun Hu、Shuling Yu、Weiguang Yang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c6ob02352e

  日期：——

  of a copper-catalyzed halogen-free protocol to construct indazolo[3,2-b]quinazolinones was developed through sequential inert C–O bond cleavage followed by intramolecular C–N bond formation. This protocol represents an efficient synthetic tool for accessing a more diverse range of functionalized indazolo[3,2-b]quinazolinones. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously

  通过依次进行惰性C–O键裂解和随后的分子内C–N键形成过程，开发了构建铜吲哚并[3,2- b ]喹唑啉酮的铜催化无卤方案的第一个实例。该协议代表了一种有效的合成工具，可用于获得更多种类的功能化吲唑并[3,2- b ]喹唑啉酮。通过X射线晶体衍射分析明确地确认了新合成的吲唑并[3，2- b ]喹唑啉酮的结构。
• 一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN113698407B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物的方法，属于有机合成与药物技术领域。本发明以预制备的邻溴苯甲酰肼为底物原料，和邻溴苯甲酰胺在铜催化剂的作用下，加热发生乌尔曼偶联反应构建C‑N键，一锅法高效合成吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物。本发明原料简单易得、反应体系操作简便、反应高效，为氮杂环化合物的制备提供了一种绿色环保，底物普适性广的合成新方法。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative C–H Amination of 2-Aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of Fluorescent Indazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Weiguang Yang、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/ol5026553

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones has been developed, providing a variety of substituted indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that a palladacycle dimer could be the key intermediate, which underwent a cascade "rollover" cyclometalation and C-H amination sequence. Furthermore, the potential utility of these products has been demonstrated as a new class of blue fluorophores for fluorescent materials.
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Amino-<i>N</i>′-arylbenzohydrazides with Triethyl Orthobenzoates To Construct Indazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Weiguang Yang、Rui Qiao、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo5024848

  日期：2015.1.2

  A palladium-catalyzed sequential cyclization/C-H activation cascade reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazides with triethyl orthobenzoates has been developed, providing indazolo[3,2-b]quinazolinones in good to high yields. Two key intermediates of the reaction, 2-phenyl-3-(phenylamino)quinazolinone and C-H insertion palladacycle, were isolated, and their structures were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. This method represents an unprecedented example of a halogen-free protocol to access indazolo[3,2-b]quinazolinones. Moreover, this chemistry also provides a useful tool for the discovery of fluorescent materials.