1-(((1-ethynylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1020186-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((1-ethynylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(1-Ethynylcyclohexyl)oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1020186-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: SPOFQGJHFFPJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((1-ethynylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到炔环己醇
  参考文献：
  名称：

  对苯甲氧基苄基醚的无金属光氧化还原催化氧化脱保护

  摘要：

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02951
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(((1-ethynylcyclohexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  对苯甲氧基苄基醚的无金属光氧化还原催化氧化脱保护

  摘要：

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02951

文献信息

• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• Bhaskar; Solomon; Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 795 - 801
  作者：Bhaskar、Solomon、Babu、Muralidharan、Perumal, Paramasivan T.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox Removal of<i>p</i>-Methoxybenzyl Ether Protecting Group with Hydrogen Peroxide as Terminal Oxidant
  作者：Zheng Liu、Yi Zhang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400936

  日期：2015.2.9

  AbstractWe report a mild protocol for removal of the p‐methoxybenzyl ether protecting group under acidic conditions with eosin Y combined with LEDs as a photoredox catalysis system and hydrogen peroxide as the terminal oxidant. This protocol is compatible with ethers derived from primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as with various functional groups. The protocol showed unusual selectivity for a tertiary ether over a primary ether. The scale up to gram scale is also explored and identical reactivity is observed.magnified image