6'-fluoro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione | 122433-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6'-fluoro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione
• 英文别名: 6'-fluoro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione；(2S,4R)-6-fluoro-2-methylspiro[2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 122433-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 251.217
• InChiKey: WFHGWDSKGNOZGP-ULHQUTTKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one 在 ammonium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 formamide 为溶剂， 以28 mg. (16%)的产率得到6'-fluoro-2',3'-dihydro-2'-methylspiropyridine>-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Azolidinedione derivatives

  摘要：

  一系列源自2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶环系统的新型螺二氮杂环酮已被制备，包括其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗上作为醛糖还原酶抑制剂，用于控制某些慢性糖尿病并发症是有用的。典型的成员化合物包括源自上述环系统的螺酰亚胺、螺噁唑烷二酮、螺噻唑烷二酮和螺咪唑烷二酮。(4'S)(2'R)-6'-氯-2',3'-二氢-2'-甲基-螺[咪唑烷-4,4'-4'H-吡喃并[2,3-b]吡啶]-2,5-二酮代表了一个典型且优选的成员化合物。提供了从已知起始原料制备所有这些化合物的方法。

  公开号：

  US04980357A1

文献信息

• Spiro hydantoin aldose reductase inhibitors derived from 8-aza-4-chromanones
  作者：Reinhard Sarges、Steven W. Goldstein、Willard M. Welch、Archie C. Swindell、Todd W. Siegel、Thomas A. Beyer

  DOI：10.1021/jm00169a005

  日期：1990.7

  A series of spiro hydantoins derived from 8-azachromanones (2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones) has been prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The standard Bucherer-Bergs conditions had to be drastically modified to increase yields from less than 1% to an acceptable 50% range. One of the most potent compounds was cis-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro[imidazolidine-4

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。
• Novel pyridine derivatives and processes for their synthesis
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0445950A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of spiro-hetero-azolones. The latter compounds are useful as aldose reductase inhibitors.

  本发明涉及制备螺杂环唑酮的工艺和中间体。后一种化合物可用作醛糖还原酶抑制剂。
• US4980357A
  申请人：——

  公开号：US4980357A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5068333A
  申请人：——

  公开号：US5068333A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5336771A
  申请人：——

  公开号：US5336771A

  公开（公告）日：1994-08-09