1,10-dimethylenecyclooctadecane | 138152-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,10-dimethylenecyclooctadecane
• 英文别名: 1,10-Dimethylidenecyclooctadecane
• CAS: 138152-02-0
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: KIYJASBPYREOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dimethylenecyclooctadecane 生成 [10-(hydroxymethyl)cyclooctadecyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of bicyclo[8.8.2]icos-19-ene: synthesis, novel properties, and molecular mechanics calculations

  摘要：

  A mixture comprising four of the five possible stereoisomers of title compound 1, novel bicyclic alkenes with properties resembling those of betweenanenes,2 has been synthesized in four steps from 1,10-cyclooctadecadione (2).3 Molecular mechanics calculations have been performed on all five stereoisomers of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00028a009
• 作为产物：
  描述：

  1,10-环十八烷二酮 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以93%的产率得到1,10-dimethylenecyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of bicyclo[8.8.2]icos-19-ene: synthesis, novel properties, and molecular mechanics calculations

  摘要：

  A mixture comprising four of the five possible stereoisomers of title compound 1, novel bicyclic alkenes with properties resembling those of betweenanenes,2 has been synthesized in four steps from 1,10-cyclooctadecadione (2).3 Molecular mechanics calculations have been performed on all five stereoisomers of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00028a009

文献信息

• Reactions of Molecules with Two Equivalent Functional Groups. 5. Anomalous Reactivity of 1,10-Cyclooctadecanedione. Crystal and Molecular Structures of <i>cis</i>,<i>cis</i>-1,10-Diphenyl-1,10-cyclooctadiene and the Stereoisomers of 1,10-Diphenyl-1,10-cyclooctadecanediol¹
  作者：Roger S. Macomber、Ioannis Constantinides、Jeanette Krause Bauer、Gregory Smith、Angela Button、David O. Lindstrom

  DOI：10.1021/jo930376d

  日期：1996.1.1

  6-M is 4.4 times as reactive as each carbonyl in 3. Competition experiments further demonstrate that the relative rates (per carbonyl) for addition of phenylmagnesium bromide to 3, 10-methylenecyclooctadecanone (11), and cyclopentadecanone (12) are 1.0:0.60:1.92. Possible reasons for this order of reactivity are discussed. Diols 7 and 8 undergo facile double dehydration to form the title diene 13, which

  标题二酮（3）与苯基格氏试剂的反应生成（速率常数为k（1））10-羟基-10-苯基环十八烷酮（6）的共轭碱（6-M），随后将其转化为速率常数k（2））作为顺式（7，55％）和反式（8，45％）异构体的混合物的标题二醇的共轭碱。k（2）/ k（1）之比为2.2 +/- 0.4，表明6-M中的羰基是3中每个羰基的4.4倍。竞争实验进一步表明，相对速率（每个羰基）对于将苯基溴化镁加成至3，10-亚甲基环十八烷酮（11）和环十五烷酮（12）为1.0：0.60：1.92。讨论了这种反应顺序的可能原因。二元醇7和8容易进行两次脱水以形成标题二烯13 根据分子力学计算，它是四种可能的对称二烯异构体中最稳定的。通过单晶X射线研究确定了7、8和13的结构。