ethyl 1-(o-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(o-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(trifluoromethyl)-1-o-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(2-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 298.265
• InChiKey: PXQGYEJUVIZVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(o-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)-5-(三氟甲基)吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的吡啶-4-基）-1-（取代的苯基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  一系列能够抑制琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型杀真菌剂在2009年被抗真菌剂行动委员会分类并命名为SDH抑制剂。为了开发更多潜在的SDH抑制剂，我们设计并合成了一系列新型的N-（取代吡啶） -4-yl）-1-（取代的苯基）-5-三氟甲基-1 H-吡唑-4-羧酰胺衍生物4a - 4i，即5a - 5h，6a - 6h和7a - 7j。生物测定结果表明，某些标题化合物对四种受试植物病原真菌（Gibberella zea）表现出优异的抗真菌活性。，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum），曼氏丝孢菌（Cytospora mandshurica）和疫霉菌（Phytophthora infestans））。的EC 50值分别为1.8微克/毫升为图7a针对G.玉蜀黍赤霉，1.5和3.6微克/毫升为7C对尖孢镰孢和C.楸分别和6.8微克/毫升1408米针对致病疫霉。SDH酶促活性测试显示IC 50

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05702
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(o-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALT1 MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了一些有用于调节MALT1并用于治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2021138298A1

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190381019A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT 1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G, are defined herein.

  揭示了一种通过调节MALT 1来治疗受影响的疾病、综合征、状况和紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）代表：其中R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。
• 一类5-三氟甲基-4-吡唑衍生物的制备方法及其在抑制肿瘤细胞上的应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114044754A

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一类5‑三氟甲基‑4‑吡唑衍生物，其特征在于：其结构式如下：其中，X为(酰胺)、(酰胺)、(脲)或(1,3,4‑噁二唑)；R1为环己基、苯基或取代苯基，其中取代为邻位单取代，取代基为甲基或卤素；R2为联苯基、取代联苯基、二苯醚基、取代二苯醚基、3‑噻吩基、2‑取代‑3‑噻吩基或4‑吡啶基，其中取代基为卤素、支链烷烃。本发明在“1,5‑二取代吡唑‑4‑甲酸乙酯”中间体的结构基础上，进行衍生获得系列含“酰胺”、“脲”和“1,3,4‑噁二唑”结构的5‑三氟甲基‑4‑吡唑衍生物，通过化合物的抗肿瘤细胞活性测试发现该类化合物对多种肿瘤细胞表现出良好的抑制活性，为该类化合物在抗癌药物的研发和创制提供重要的科学基础。
• Synthesis and bioactivity evaluation of <scp> 5‐trifluoromethyl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazole‐4‐carboxamide derivatives as potential anticancer and antifungal agents
  作者：Dewen Xie、Jingxin Yang、Xue Niu、Zhenchao Wang、Zhibing Wu

  DOI：10.1002/jhet.4504

  日期：2022.10

  In this paper 25 novel 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anticancer and antifungal activities; some exhibited good anticancer activity against cancer cells and antifungal activity against fungi. The IC50 values of T1, T4, T6, and T7 against A549 cells were 24.9, 21.9, 14.0, and 10.2 μM, respectively, and those of T15

  本文设计、合成了25种新型5-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其体外抗癌和抗真菌活性进行了评价；一些对癌细胞表现出良好的抗癌活性和对真菌的抗真菌活性。T1、T4、T6和T7对A549细胞的IC 50值分别为24.9、21.9、14.0和10.2 μM，T15对Thanephorus cucumeris和Botryosphaeria dothidea的IC 50 值分别为22.0和27.7 μg/ml。使用 FM 和 SEM 进行的形态学研究表明，T15破坏T. cucumeris细胞膜的完整性和渗透性。T15与SDH（PDB代码：2FBW）分子对接结果表明，酰胺和三氟甲基可能是具有高杀菌活性的目标化合物的关键官能团。
• Pyrazole derivatives as MALT1 inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US11040031B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and G, are defined herein.

  本发明公开了用于治疗受 MALT1 调节影响的疾病、综合征、病症和失调的化合物、组合物和方法。 此类化合物由如下式 (I) 表示：其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 G 在此定义。
• Discovery of Novel Inhibitors of Uridine Diphosphate-<i>N</i>-Acetylenolpyruvylglucosamine Reductase (MurB) from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>, an Opportunistic Infectious Agent Causing Death in Cystic Fibrosis Patients
  作者：Marta Acebrón-García-de-Eulate、Joan Mayol-Llinàs、Matthew T. O. Holland、So Yeon Kim、Karen P. Brown、Chiara Marchetti、Jeannine Hess、Ornella Di Pietro、Vitor Mendes、Chris Abell、R. Andres Floto、Anthony G. Coyne、Tom L. Blundell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01684

  日期：2022.2.10