6-methoxy-2-methylindole-3-carboxaldehyde | 4147-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: formyl-3 methoxy-6 methyl-2 indole；6-methoxy-3-formyl-2-methylindole；6-methoxy-2-methyl-indole-3-carbaldehyde；6-Methoxy-2-methyl-indol-3-carboxaldehyd；6-Methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 4147-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AVSMDSQJQCPESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylindole-3-carboxaldehyde 在 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3 A molecular sieve 、 氨基磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.87h， 生成 Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱
  参考文献：
  名称：

  Methods for indole alkaloid synthesis. A study of the compatibility of the indole-2,3-quinodimethane strategy for the synthesis of 16-methoxy-substituted aspidosperma-type alkaloids. Synthesis of (+)- and (-)-16-methoxytabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a039
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 在 W₂-Raney Nickel 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methoxy-2-methylindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。16-甲氧基取代基与吲哚-2,3-喹二甲烷策略与吲哚生物碱的相容性

  摘要：

  亚胺，在治疗了，从中得到的亚砜例行分子Pummerer重环化生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95497-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isomeric methoxy substitutions on anti-cancer indolyl-pyridinyl-propenones: Effects on potency and mode of activity
  作者：Christopher J. Trabbic、Sage M. George、Evan M. Alexander、Shengnan Du、Jennifer M. Offenbacher、Emily J. Crissman、Jean H. Overmeyer、William A. Maltese、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.016

  日期：2016.10

  isomeric methoxy substitutions on the indole ring. Additionally, analogues containing a trimethoxyphenyl group in place of the pyridinyl moiety were evaluated for anticancer activity. The results demonstrate that the location of the methoxy group can alter both the potency and the mechanism of cell death. Remarkably, changing the methoxy from the 5-position to the 6-position switched the biological activity

  某些吲哚基-吡啶基-丙烯酮类似物杀死已经对常规治疗药物产生抗性的胶质母细胞瘤细胞。这些类似物中的一些诱导了一种新形式的非凋亡性细胞死亡，称为变态，而其他类似物则主要引起微管破坏。当存在一个简单的甲氧基时，对5-吲哚取代的容易获得对这两种类型的机理都至关重要。现在，我们报告吲哚环上异构甲氧基取代的合成和生物学效应。另外，评估了含有三甲氧基苯基代替吡啶基部分的类似物的抗癌活性。结果表明，甲氧基的位置可以改变效力和细胞死亡的机制。值得注意的是 将甲氧基从5位更改为6位可将生物学活性从诱导变色转变为破坏微管。后者可以代表具有潜在治疗用途的新型有丝分裂抑制剂的原型。
• Methods for indole alkaloid synthesis. Compatibility of the 16-methoxy substituent with the indole-2,3-quinodimethane strategy to -type indole alkaloids
  作者：Kevin Cardwell、Brian Hewitt、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95497-2

  日期：1987.1

  The imine , on treatment with gave , from which the derived sulfoxide underwent intramolecular Pummerer cyclization to give .

  亚胺，在治疗了，从中得到的亚砜例行分子Pummerer重环化生成。
• Indanediones-1,3 VIII. Hydroxy-2 indolyl-2 indanediones-1,3, (indolyl-3 méthylène)-2 indanediones-1,3 et dérivés: recherche d'une activité anti-inflammatoire
  作者：Jacqueline Courant、Danielle Leblois、Manju Tandon、Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Marcel Juge、Jean-Yves Petit、Lucien Welin

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90108-6

  日期：1989.3
• COURANT, JACQUELINE;LEBLOIS, DANIELLE;TANDON, MANJU;ROBERT-PIESSARD, SYLV+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 145-154
  作者：COURANT, JACQUELINE、LEBLOIS, DANIELLE、TANDON, MANJU、ROBERT-PIESSARD, SYLV+

  DOI：——

  日期：——
• CARDWELL, KEVIN;HEWITT, BRIAN;MAGNUS, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3303-3306
  作者：CARDWELL, KEVIN、HEWITT, BRIAN、MAGNUS, PHILIP

  DOI：——

  日期：——