4-chloro-4,5-dimethyl-5-buten-3-one | 131353-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4,5-dimethyl-5-buten-3-one
• 英文别名: 4-chloro-4,5-dimethyl-5-hexen-3-one；4-chloro-4,5-dimethylhex-5-en-3-one
• CAS: 131353-04-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: IGEOUOVBFTTXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4,5-dimethyl-5-buten-3-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Base-induced cyclization of .alpha.-chloro .beta.,.gamma.-unsaturated ketones : facile synthesis of tri- and tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  Base-induced cyclization of fully substituted alpha-chloro beta,gamma-unsaturated ketones results in substituted cyclopentenones. Potassium tert-butoxide, lithium diisopropylamide, sodium hydroxide, and ammonium hydroxide can be used as the base for this process. In the case of ammonium hydroxide, it is proposed that initial formation of an enamine is followed by an intramolecular S(N)2' reaction of the enamine carbon. For all other bases, the reaction most likely proceeds through a ketone enolate. Application of this novel cyclization has been extended to the synthesis of several 2,3-disubstituted, 2,3,5-trisubstituted, and 2,3,5-tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones.

  DOI：

  10.1021/jo00002a042
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-4-己烯-3-酮 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-4,5-dimethyl-5-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硒辅助分子内S N 2'环化聚合合成甲基霉素B

  摘要：

  通过使4-氯-4,5-二甲基-5-己烯-3-酮的烯醇锂与苯基硒烯基溴化物反应，然后除去亚硒酸酯，可以实现高度收敛和高效合成甲基霉素B的合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001264

文献信息

• Convergent synthesis of methylenomycin B via selenium-assisted intramolecular S N 2? cyclization
  作者：Jacob Mathew

  DOI：10.1039/c39900001264

  日期：——

  A highly convergent and efficient synthesis of methylenomycin B has been achieved by the reaction of the lithium enolate of 4-chloro-4,5-dimethyl-5-hexen-3-one with phenylselenenyl bromide followed by selenoxide elimination.

  通过使4-氯-4,5-二甲基-5-己烯-3-酮的烯醇锂与苯基硒烯基溴化物反应，然后除去亚硒酸酯，可以实现高度收敛和高效合成甲基霉素B的合成。
• Mathew, Jacob, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2039 - 2043
  作者：Mathew, Jacob

  DOI：——

  日期：——
• MATHEW, JACOB, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1264-1266
  作者：MATHEW, JACOB

  DOI：——

  日期：——
• MATHEW, JACOB, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 713-716
  作者：MATHEW, JACOB

  DOI：——

  日期：——
• US5026918A
  申请人：——

  公开号：US5026918A

  公开（公告）日：1991-06-25