diethyl (1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)phosphonate | 16513-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl (1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 16513-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₃O₅P
• 分子量: 374.373
• InChiKey: WYZKDZWWRLVMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 1 x 10-4 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)phosphonate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到diethyl (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基膦酸酯和醛的碳催化的Stetter反应，全球获得3/4磷酸化的杂环。

  摘要：

  报道了制备3-磷酸化的吡咯，-呋喃，-噻吩和4-磷酸化的2，5-二氢哒嗪的第一种全局方法。为了实现这一目标，已经通过卡宾催化的乙烯基膦酸酯和醛的Stetter反应，开发了直接合成α-磷酸化的1,4-二酮的第一个方案。这是获得4-磷酸化的2,5-二氢哒嗪的第一种合成方法。此过程不含金属，可产生多功能杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00150
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate 、 苯甲醛 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到diethyl (1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基膦酸酯和醛的碳催化的Stetter反应，全球获得3/4磷酸化的杂环。

  摘要：

  报道了制备3-磷酸化的吡咯，-呋喃，-噻吩和4-磷酸化的2，5-二氢哒嗪的第一种全局方法。为了实现这一目标，已经通过卡宾催化的乙烯基膦酸酯和醛的Stetter反应，开发了直接合成α-磷酸化的1,4-二酮的第一个方案。这是获得4-磷酸化的2,5-二氢哒嗪的第一种合成方法。此过程不含金属，可产生多功能杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00150

文献信息

• ACTION DU DIETHYLPHOSPHITE ET DE LA P-CHLORODIPHENYLPHOSPHINE SUR LES β-ACYLACRYLATES ET LES 2-ENE-1,4-DIONES: SYNTHESE DE γβ'-CETOESTERPHOSPHONATES ET DE 3-(DIPHENYLPHOSPHINEOXDE)-FURANES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509708031606

  日期：1997.12.1

  p-chlorodiphenylphosphine react with β-acylacrylates to give γ,β'-ketoester-phosphonates 2 and 2′. When reacted with 2-ene-1,4-diones, in the same conditions, p-chlorodiphenylphosphine leads directely to 3-(diphenylphosphineoxide)-furans 4. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 亚磷酸二乙酯和对氯二苯基膦与 β-丙烯酸酯反应生成 γ,β'-酮酯膦酸酯 2 和 2'。当与 2-ene-1,4-二酮反应时，在相同条件下，对氯二苯基膦直接生成 3-(二苯基氧化膦)-呋喃 4。所有所得产物的结构均通过 NMR 和 IR 光谱证实。
• ACTION DES HYDRAZINES SUR LES γ,β'-DICARBONYLPHOSPHONATES ET PHOSPHINEOXIDES: SYNTHESE DE 4-PHOSPHOPYRIDAZINES ET PYRIDAZIN-3-ONES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509808043626

  日期：1998.3.1

  gamma,beta'-Dicarbonylphosphonates and phosphincoxides 1 and 2 react with hydrazines to give 4-phosphopyridazine and pyridazin-3-one derivatives 3, 4 and 5, 4-Phosphodihydro-pyridazin-3-ones 5 were dehydrogenated by the action of bromine in acetic acid to give phosphopyridazinones 6. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.
• Kreutzkamp,N.; Mengel,W., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, p. 389 - 392
  作者：Kreutzkamp,N.、Mengel,W.

  DOI：——

  日期：——