diethyl (3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate | 125312-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 125312-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: CCYWESDMPHVFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate 在 四氢吡咯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (5-methyl-2-phenylpyridin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic access to 3-pyridylphosphonates from vinyl phosphonates and aldehydes

  摘要：

  The preparation of 3-phosphorylated pyridines has remained the most challenging compared to the corresponding 2- or 4-functionalized pyridines.

  DOI：

  10.1039/d4cc00131a
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过有效的合成和筛选发现强大的铀酰配体。

  摘要：

  通过筛选方法发现了新的三脚架宝石-（双膦酸酯）尿嘧啶，该方法允许以方便的微量滴定板形式选择具有强铀酰结合特性的配体。该方法基于竞争性铀结合，方法是使用磺基氯酚S作为发色螯合物。发现该染料化合物具有高的铀酰络合性能，并能突出显示在pH 7.4时高达10（18）和在pH 9时高达10（20）的UO（2 +）（2）缔合常数的配体。收集了40个测试了已知的配体，包括多羧酸盐，异羟肟酸酯，儿茶酚酸酯，羟基吡啶酮和羟基喹啉衍生物。还筛选了由七个胺骨架和八个带有不同螯合部分的丙烯酸酯制备的组合文库。在这96名经过测试的候选人中，

  DOI：

  10.1002/chem.200401056

文献信息

• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Noncovalent Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched Terminal Aziridines with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Claudia De Fusco、Tiziana Fuoco、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol3017066

  日期：2012.8.17

  A high-yielding and enantioselective access to novel N-Boc terminal aziridines, bearing a quaternary stereogenic center, has been developed via an aza-Michael initiated ring-closure (aza-MIRC) reaction of α-acyl acrylates with an N-tosyloxy tert-butyl carbamate catalyzed by a chiral amino thiourea. The feasibility of the aziridine regioselective ring-opening to valuable α,α-disubstituted α-amino acid

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。
• Organocatalytic asymmetric strategies to carbocyclic structures by γ-alkylation-annulation sequences
  作者：Bjarke S. Donslund、Kim Søholm Halskov、Lars A. Leth、Bruno Matos Paz、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c4cc06556e

  日期：——

  carbocyclic structures are accessed via a highly regio- and enantioselective aminocatalytic gamma-addition of cyclic enals to vinyl phosphonates followed by a one-pot intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. It is also demonstrated that nitro olefins can act as electrophiles in a similar reaction concept, providing carbocycles in equally high stereoselectivity.

  有吸引力的碳环结构可通过对烯丙基膦酸酯进行环状区域的高度区域和对映选择性氨基催化γ加成反应，然后进行一锅内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。还证明了硝基烯烃可以在类似的反应概念中充当亲电试剂，以同样高的立体选择性提供碳环。
• Global Access to 3/4-Phosphorylated Heterocycles via a Carbene-Catalyzed Stetter Reaction of Vinylphosphonates and Aldehydes
  作者：Ram Subhawan Verma、Monika Mishra、Chandra Bhan Pandey、Shailesh Kumar、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00150

  日期：2020.6.19

  4-phosphorylated 2,5-dihydropyridazines is reported. To achieve this, the first protocol for the direct synthesis of α-phosphorylated 1,4-diketones has been developed through a carbene-catalyzed Stetter reaction of vinylphosphonates and aldehydes. This is the first synthetic method for accessing 4-phosphorylated 2,5-dihydropyridazines. This process is metal-free and produces multifunctionalized heterocycles

  报道了制备3-磷酸化的吡咯，-呋喃，-噻吩和4-磷酸化的2，5-二氢哒嗪的第一种全局方法。为了实现这一目标，已经通过卡宾催化的乙烯基膦酸酯和醛的Stetter反应，开发了直接合成α-磷酸化的1,4-二酮的第一个方案。这是获得4-磷酸化的2,5-二氢哒嗪的第一种合成方法。此过程不含金属，可产生多功能杂环。
• Modular allylation of C(sp³)–H bonds by combining decatungstate photocatalysis and HWE olefination in flow
  作者：Luca Capaldo、Stefano Bonciolini、Antonio Pulcinella、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1039/d2sc01581a

  日期：——

  the development of a modular synthetic sequence for the allylation of strong aliphatic C(sp3)–H bonds. Our sequence features the merger of two distinct steps to accomplish this goal, including a photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and an ensuing Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. This practical protocol enables the modular and scalable allylation of valuable building blocks and has been applied

  烯丙基的后期引入为合成有机化学家提供了后续多样化的机会，为快速进入新的化学空间提供了机会。在这里，我们报告了用于强脂肪族 C(sp 3 )–H 键烯丙基化的模块化合成序列的开发。我们的序列融合了两个不同的步骤来实现这一目标，包括光催化氢原子转移和随后的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 反应。这种实用的协议能够实现有价值构建模块的模块化和可扩展的烯丙基化，并已应用于结构复杂的分子。