1-[4-[3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl]phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea | 1403962-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-[3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl]phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1403962-50-4
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂F₃N₅O₂
• 分子量: 598.411
• InChiKey: WEZFNSPNDOQJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl]phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到1-[4-[3-(3-Chloro-4-hydroxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl]phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Preliminary Cytotoxicity Evaluation of New Diarylureas and Diarylamides Possessing 1,3,4-Triarylpyrazole Scaffold

  摘要：

  研究人员合成了一系列具有 1,3,4-三芳基吡唑支架的新型二芳基脲类和二芳基酰胺类化合物，并测试了它们对 A375P 人类黑色素瘤细胞系和 NCI-60 细胞系的体外抗增殖活性。化合物 9、11、12、14 和 17-21 对 A375P 的药效优于索拉非尼。在 NCI-60 癌细胞株组中，具有甲氧基、酰胺连接基和 4-氯-3-（三氟甲基）苯基末端环的化合物 14 显示出最高的效力和广谱抗癌活性。与其他癌症类型相比，化合物 13 对白血病亚盘具有较高的选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2991
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 L-脯氨酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-[4-[3-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl]phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Preliminary Cytotoxicity Evaluation of New Diarylureas and Diarylamides Possessing 1,3,4-Triarylpyrazole Scaffold

  摘要：

  研究人员合成了一系列具有 1,3,4-三芳基吡唑支架的新型二芳基脲类和二芳基酰胺类化合物，并测试了它们对 A375P 人类黑色素瘤细胞系和 NCI-60 细胞系的体外抗增殖活性。化合物 9、11、12、14 和 17-21 对 A375P 的药效优于索拉非尼。在 NCI-60 癌细胞株组中，具有甲氧基、酰胺连接基和 4-氯-3-（三氟甲基）苯基末端环的化合物 14 显示出最高的效力和广谱抗癌活性。与其他癌症类型相比，化合物 13 对白血病亚盘具有较高的选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2991