methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-β-D-tagatofuranoside | 178388-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-β-D-tagatofuranoside
• CAS: 178388-27-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: CELCMCSOCUZJBA-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-β-D-tagatofuranoside 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.11 g的产率得到methyl 1-O-acetyl-6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-β-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Substituted Methyl 1-O-Acetyl-3,4-anhydro-β-D-Tagatofuranosides. Regioselective Chlorination and Thioacetylation in the Presence of an Oxiran

  摘要：

  甲基 1-O-乙酰基-6-S-乙酰基-3,4-脱氢-6-硫代-β-D-塔加呋喃糖苷（(2)的 1-乙酸酯）和甲基 1-O-乙酰基-3,4-脱氢-6-氯-6-脱氧-β-D-塔加呋喃糖苷（(3)的 1-乙酸酯）通过处理甲基 3、4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (1) 分别与(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/偶氮二甲酸二异丙酯/硫代乙酸和(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/四氯甲烷进行处理，制备出果糖衍生物。反应在温和的条件下进行，产率高，对 6-羟基具有选择性。在这些条件下，环氧乙烷环不受影响。

  DOI：

  10.1071/ch9960281
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-β-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸核苷模拟物的方法

  摘要：

  描述了一种基于d-果糖合成新型唾液酸核苷模拟物的方法。这些模拟物的合成可通过七个步骤以良好的总收率实现。关键的合成步骤是嘧啶碱基（尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和胞嘧啶）与修饰的d-tagato果糖呋喃糖苷的C-1位置偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.035