1-(2-甲基喹啉-3-基)乙酮 | 14208-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基喹啉-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methylquinolin-3-yl)ethan-1-one；3-acetyl-2-methylquinoline；2-methyl-3-acetylquinoline
• CAS: 14208-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD09754368
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OKDWGFQXJYJNIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  306.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基喹啉-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-methyl-3-(1-hydroxyethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 3-substituted 2-methylquinolines with sodium tetrahydroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169232
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)亚甲基-2,4-戊二酮 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到1-(2-甲基喹啉-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶对硝基芳烃的选择性还原：一种替代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260609

文献信息

• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Highly efficient Brønsted acid and Lewis acid catalysis systems for the Friedländer Quinoline synthesis
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428346

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT The efficient and green Brønsted acid or Lewis acid catalysis systems for the Friedländer synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines from the condensation of 2-aminoarylketones and β-ketoesters/ketones had been developed. The results confirmed that 4-toluenesulfonic acid, magnesium chloride, and cupric nitrate were the desired catalyst independently. This protocol had the advantages of mild

  摘要 已开发出高效且绿色的布朗斯台德酸或路易斯酸催化系统，用于从 2-氨基芳基酮和 β-酮酯/酮的缩合反应中弗里德兰德合成 2,3,4-三取代喹啉。结果证实，4-甲苯磺酸、氯化镁和硝酸铜独立地是所需的催化剂。该方案具有条件温和、操作简单、产量高的优点。图形概要
• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。
• An unexpected one-pot synthesis of multi-substituted quinolines via a cascade reaction of Michael/Staudinger/aza-Wittig/aromatization of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds
  作者：Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、Wei Yuan、Zi-Long Tang、Ai-Dong Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.050

  日期：2013.9

  Multi-substituted quinolines 3 were unexpectedly prepared from a cascade reaction of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds. This method takes advantages of mild condition, simple work-up, high yield as well as wide substrate scope, which makes this method powerful for one-pot synthesis of multi-substituted quinolines.

  由邻-叠氮基-β-硝基-苯乙烯与各种羰基化合物的级联反应出乎意料地制备了多取代的喹啉3。该方法具有条件温和，后处理简单，收率高，底物范围广等优点，可用于一锅法合成多取代喹啉。