4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 1088118-97-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 2,1,3-benzothiadiazole-4-boronic acid pinacol ester；4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1088118-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BN₂O₂S
• 分子量: 262.14
• InChiKey: FRUBQASVNDFUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-(7-(4-methoxypyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  完整氢键网络在多质子耦合电子转移中的作用

  摘要：

  通过使用吡啶基苯并咪唑-苯酚模型研究了明确定义的氢键网络在实现由单电子电化学氧化/还原触发的化学可逆多质子易位中的重要作用。为这些研究设计的两种分子结构在吡啶环上 N 原子的位置方面有所不同。在其中一种结构中，氢键网络从苯酚到吡啶基在分子中不间断地延伸。实验和理论证据表明，在苯酚的电化学氧化时会发生整体化学可逆的双质子耦合电子转移过程 (E2PT)。该 E2PT 过程产生吡啶鎓阳离子，并且无论循环伏安图扫描速率如何都可以观察到。相比之下，当氢键网络被破坏时，如异构体中所见，在高扫描速率 (~1000 mV s-1) 下，观察到具有 E1/2 特性的单质子耦合电子转移过程的化学可逆过程(E1PT)。在缓慢的循环伏安扫描速率 (<1000 mV s-1) 下，苯酚的氧化导致整体化学上不可逆的双质子耦合电子转移过程，其中第二个质子转移步骤产生通过红外光谱电化学检测到的吡啶鎓阳离子。在这种情况下，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10474
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  增强光敏性的策略：聚合和供体-受体偶数-奇效应

  摘要：

  具有供体-受体（D-A）结构的有机光敏剂（PS）设计中的一个特殊挑战是，它基于试验和错误而不是特定的规则。现在，通过提出两种提高光敏效率的有效策略来应对这些挑战：聚合促进的光敏和D-A奇偶效应。已发现共轭聚合物表现出更高的1 O 2发电效率要比它们的小分子同行高。此外，具有AD结构的PS与具有AD结构的PS相比，具有更高的光敏效率。理论计算表明，通过这些策略可以提高系统间穿越（ISC）的效率。体外和体内实验均表明，所得材料可在图像引导的光动力抗癌治疗中用作光敏剂。这些准则适用于其他聚合物和小分子，以导致新PS的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201810326

文献信息

• [EN] THIADIAZOLYL DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020243459A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed herein are certain thiadiazolyl derivatives Formula (I): that inhibit DNA Polymerase Theta (Polθ) activity, in particular inhibit Polθ activity by inhibiting ATP dependent helicase domain activity of Polθ. Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating and/or preventing diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些噻二唑基衍生物 Formula (I)：它们通过抑制 DNA 聚合酶 Θ（Polθ）活性来抑制 Polθ 活性，特别是通过抑制 Polθ 的 ATP 依赖螺旋酶结构域活性来抑制 Polθ 活性。此外，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗和/或预防通过抑制 Polθ 而可治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷癌症。
• A Versatile and Efficient Strategy to Discrete Conjugated Oligomers
  作者：Jimmy Lawrence、Eisuke Goto、Jing M. Ren、Brenden McDearmon、Dong Sub Kim、Yuto Ochiai、Paul G. Clark、David Laitar、Tomoya Higashihara、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jacs.7b05299

  日期：2017.10.4

  discrete conjugated oligomers (Đ = 1.0) using the combination of controlled polymerization and automated flash chromatography is reported. From this two-step process, a series of discrete conjugated materials from dimers to tetradecamers could be isolated in high yield with excellent structural control. Facile and scalable access to monodisperse libraries of different conjugated oligomers opens pathways

  报道了一种使用可控聚合和自动快速色谱相结合的方法来制备离散的共轭低聚物（Đ = 1.0）库的有效且可扩展的策略。通过此两步过程，可以以优异的结构控制高产率分离出一系列从二聚体到四聚体的离散共轭材料。方便，可扩展地访问不同共轭低聚物的单分散文库，为具有精确组成和单体序列的设计混合物提供了途径，从而可以对其物理，光学和电子特性进行精确控制。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20180071882A

  公开（公告）日：2018-06-28

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物及其在有机电致发光器件中的应用，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，特别是用于发光层，可提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。
• Postfunctionalization of BN-Embedded Polycyclic Aromatic Compounds for Fine-Tuning of Their Molecular Properties
  作者：Xiao-Ye Wang、Dong-Chu Yang、Fang-Dong Zhuang、Jia-Jie Liu、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1002/chem.201501161

  日期：2015.6.8

  New BN‐embedded, thiophene‐fused, polycyclic aromatic compounds with planar geometry were designed and synthesized. The molecules showed excellent stability and chemical robustness. Postfunctionalization on this skeleton was demonstrated with a series of electrophilic bromination, palladium‐catalyzed cross‐coupling, and Knoevenagel condensation reactions. The π skeleton remained intact during these

  设计并合成了具有平面几何形状的新型BN嵌入，噻吩稠合的多环芳族化合物。分子显示出极好的稳定性和化学稳定性。一系列亲电溴化反应，钯催化的交叉偶联和Knoevenagel缩合反应证明了该骨架上的后功能化。在这些后期转换中，π骨架保持完整。通过在主链上引入富电子和不足的基团，可以很好地调节光学和电子性质。这项工作显示了在含BN的多环芳族化合物上进行后官能化策略的巨大优势，可实现快速多样化和材料筛选。
• An AIE‐Active Conjugated Polymer with High ROS‐Generation Ability and Biocompatibility for Efficient Photodynamic Therapy of Bacterial Infections
  作者：Taotao Zhou、Rong Hu、Lirong Wang、Yanping Qiu、Guiquan Zhang、Qiyun Deng、Haiyan Zhang、Pingan Yin、Bo Situ、Chunlie Zhan、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201916704

  日期：2020.6.15

  New, biocompatible materials with favorable antibacterial activity are highly desirable. In this work, we develop a unique conjugated polymer featuring aggregation‐induced emission (AIE) for reliable bacterial eradication. Thanks to the AIE and donor‐π‐acceptor structure, this polymer shows a high reactive oxygen species (ROS)‐generation ability compared to a low‐mass model compound and the common

  具有令人满意的抗菌活性的新的生物相容性材料是非常需要的。在这项工作中，我们开发了具有聚集诱导发射（AIE）功能的独特共轭聚合物，可实现可靠的细菌根除。由于具有AIE和供体-π-受体结构，与低质量的模型化合物和常见的光敏剂绿藻素E6相比，该聚合物显示出高的活性氧（ROS）生成能力。此外，发现病原微生物在哺乳动物细胞上的选择性结合，证明了其生物相容性。在体外和体内验证了在光照射下聚合物处理后细菌的有效生长抑制。值得注意的是，用我们的聚合物治疗后，从感染中恢复的速度要快于头孢氨苄。从而，