(E)-vinyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-vinyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: vinyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamate；ethenyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: CPRUSXCQOLEIPM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-vinyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of vinyl and l-ascorbyl phenolates and their inhibitory effects on advanced glycation end products
  作者：Seung Hwan Hwang、Zhiqiang Wang、Soon Sung Lim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.07.118

  日期：2017.1

  bioassays to investigate their inhibitory activity against advanced glycation end products (AGEs). Among them, vinyl 4-hydroxycinnamate (17VP), vinyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18VP), vinyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamate (20VP), ascorbyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18AP) and ascorbyl 3,4-dimethoxycinnamate (19AP) showed 2–10 times stronger inhibitory activities than positive control (aminoguanidine

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。