5-乙基-2-(1H-吲哚-3-基)吡啶-4-羧酸甲酯 | 28199-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙基-2-(1H-吲哚-3-基)吡啶-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-ethyl-2-(3-indolyl)-4-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 5-ethyl-2-indol-3-yl-isonicotinic acid methyl ester；5-Ethyl-2-(3-indolyl)-4-methoxycarbonylpyridin；4-Pyridinecarboxylic acid, 5-ethyl-2-(1H-indol-3-yl)-, methyl ester；methyl 5-ethyl-2-(1H-indol-3-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 28199-33-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: CHCLTFWKZNUYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-(1H-吲哚-3-基)吡啶-4-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S)-5-Ethyl-2-(1H-indol-3-yl)-4-methanesulfonyloxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amat, Mercedes; Hadida, Sabine; Bosch, Joan, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 2, p. 62 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基吡啶 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 5-乙基-2-(1H-吲哚-3-基)吡啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-和3-吲哚锌衍生物的杂芳基化。（2-吡啶基）吲哚的高效通用制备方法及其在吲哚生物碱合成中的应用。

  摘要：

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7

  DOI：

  10.1021/jo962169u

文献信息

• Short formal syntheses of indole alkaloids of the uleine and Strychnos groups
  作者：Mercedes Amat、Swargam Sathyanarayana、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88242-8

  日期：1994.9

  The formal synthesis of uleine-type (dasycarpidone, dasycarpidol, uleine, and 17-hydroxy-16, 17-dihydrouleine) and Strychnos alkaloids belonging to both the Strychnan (tubifoline, tubifolidine, and 19,20-dihydroakuammicine) and Aspidospermatan (tubotaiwine) skeletal types from 3-(2-pyridyl)indoles is described.

  uleine型（dasycarpidone，dasycarpidol，uleine，和17-羟基16，17-dihydrouleine）和正式合成马钱子属于两个Strychnan生物碱（tubifoline，tubifolidine，和19,20-dihydroakuammicine）和Aspidospermatan（tubotaiwine）描述了3-（2-吡啶基）吲哚的骨架类型。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Amat, Mercedes; Hadida, Sabine; Bosch, Joan, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 2, p. 62 - 63
  作者：Amat, Mercedes、Hadida, Sabine、Bosch, Joan

  DOI：——

  日期：——