2-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole | 99878-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
• 英文别名: 2-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
• CAS: 99878-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: CLQZJLGRXXHJSE-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate 在 盐酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9

文献信息

• Mercuric acetate cyclization of -(arylmethyl)piperidines; synthesis of indolo [,-g]morphans (tetracyclic ring system of strychnos indole alkaloids) and ,-benzomorphans
  作者：Joan Bosch、Josep Bonjoch、Anna Diez、Anna Linares、Montserrat Moral、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96488-9

  日期：1985.1

  3-g]morphans and 7,8-benzomorphans is reported. The key step in these syntheses is the mercuric acetate oxidation of appropriate 2-(4-piperidylmethyl) indoles or 4-benzylpiperidines, respectively. An alternative synthetic entry to 2-(4-piperidylmethyl)indoles, consisting in Wadsworth-Emmons condensation of a suitable 4-piperidone with diethyl 2-oxopropylphosphonate followed by catalytic hydrogenation and

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。
• The fischer indolization of 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A new entry to the dasycarpidan ring system
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、M.-Carmen Ubeda、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97386-6

  日期：1990.1

  The regloselectivity of the Fischer indole synthesis from 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones 4b–d using three different acid catalysts is studied, an ethyl substituent at the 9-position promoting indolization upon the C-8 carbon.

  研究了使用三种不同的酸催化剂由2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones 4b–d合成Fischer吲哚的区域选择性，其中9位的乙基取代基促进C-8碳上的吲哚化。